propyl (E)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: propyl (E)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylate
• 英文别名: propyl (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PVVPEWZHECUNGT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酚酸C 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 propyl (E)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有2-芳基苯并[ b ]呋喃骨架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶催化次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸，是高尿酸血症和痛风发病的关键酶。在这项研究中，为发现新型的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，设计并合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物（3a - 3d，4a - 4o和6a - 6d）。使用体外方法评估了所有这些化合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性酶法测定和细胞模型。结果表明，大多数设计的化合物均表现出有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性，化合物4a成为最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC 50  = 4.45μM）。抑制剂的稳态动力学测量4A与牛乳黄嘌呤氧化酶所指示的混合型抑制与3.52μM ķ我和13.14μM ķ是分别。还提出了结构-活性关系分析。在草酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，化合物4a表现出有效的低尿酸作用。化合物的分子对接研究进行图4a以了解其与黄嘌呤氧化酶的结合模式。这些结果凸显了鉴定出一种新型的黄嘌呤氧化酶抑制剂，其在治疗痛风方面具有更高的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.096

文献信息

• 一种2-芳基苯并呋喃类衍生物在制备痛风药 物中的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107586284B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种2‑芳基苯并呋喃类衍生物，该衍生物具备抗氧化的活性，具备黄嘌呤氧化酶抑制活性，能用于制备抗氧化、治疗痛风及高尿酸血症的组合物、药物、保健品。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel xanthine oxidase inhibitors bearing a 2-arylbenzo[b]furan scaffold
  作者：Hong-Jin Tang、Wei Li、Mei Zhou、Li-Ying Peng、Jin-Xin Wang、Jia-Huang Li、Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.096

  日期：2018.5

  xanthine oxidase inhibitory and antioxidant activities by using in vitro enzymatic assay and cellular model. The results showed that a majority of the designed compounds exhibited potent xanthine oxidase inhibitory effects and antioxidant activities, and compound 4a emerged as the most potent xanthine oxidase inhibitor (IC50 = 4.45 μM). Steady-state kinetic measurements of the inhibitor 4a with the bovine

  黄嘌呤氧化酶催化次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸，是高尿酸血症和痛风发病的关键酶。在这项研究中，为发现新型的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，设计并合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物（3a - 3d，4a - 4o和6a - 6d）。使用体外方法评估了所有这些化合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性酶法测定和细胞模型。结果表明，大多数设计的化合物均表现出有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性，化合物4a成为最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC 50  = 4.45μM）。抑制剂的稳态动力学测量4A与牛乳黄嘌呤氧化酶所指示的混合型抑制与3.52μM ķ我和13.14μM ķ是分别。还提出了结构-活性关系分析。在草酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，化合物4a表现出有效的低尿酸作用。化合物的分子对接研究进行图4a以了解其与黄嘌呤氧化酶的结合模式。这些结果凸显了鉴定出一种新型的黄嘌呤氧化酶抑制剂，其在治疗痛风方面具有更高的潜力。