3-amino-1-(2-thienyl)-2,4-dicyanofluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-amino-1-(2-thienyl)-2,4-dicyanofluorene
• 英文别名: 3-amino-1-(2-thienyl)-2,4-dicyano-9H-fluorene；3-amino-1-thiophen-2-yl-9H-fluorene-2,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃S
• 分子量: 313.382
• InChiKey: ZWSYOEPZXUMATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-thienyl)-2,4-dicyanofluorene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 220.0 ℃ 、4.8 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发射蓝色的3-氨基-1-杂芳基芴及其前所未有的烷基化衍生物的合成

  摘要：

  新型的3-氨基-1-杂芳基芴衍生物具有医学用途，并且通过脱氰过程合成了具有挑战性的有机合成方法。令人惊讶地，由于所采用的苛刻的反应条件，通过对芴环的9-C和3-N位置进行进一步的亲核取代，获得了衍生自3-氨基-1-杂芳基芴的烷基化化合物。通过光谱技术以及X射线单晶衍射分析对合成的化合物进行表征。这种新的发射蓝光的芴衍生物的家族具有低到中等量子产率（最大值Φ ˚F 化合物= 0.52 15）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130464
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基羟基胺盐酸盐 、 (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 四氢吡咯 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-amino-1-(2-thienyl)-2,4-dicyanofluorene
  参考文献：
  名称：

  新型芴/芴酮DNA和RNA结合剂可作为有效的无毒ds-RNA选择性荧光探针

  摘要：

  在一个简单的单步反应中制备了一系列结构相似的1取代杂芳基芴衍生物，将其氧化成芴酮，然后将芴和芴酮都甲基化以增强溶解性并增加对DNA / RNA的亲和力。芴和芴酮类似物与各种ds-DNA，ds-RNA的相互作用都显示出强大的ds-DNA / RNA结合和各种热稳定作用。最引人入胜的是，某些芴衍生物显示出相反的荧光变化（ds-RNA增加，ds-DNA减少），以前没有报道过任何芴类似物。CD实验以及其他方法支持ds-DNA小沟结合和大沟ds-RNA结合。所有化合物与G-四链体DNA的相互作用可忽略不计。所研究化合物的极低细胞毒性与非常有效的细胞摄取相结合，使这些荧光染料可安全用于实验室应用。此外，特别是对ds-DNA和ds-RNA表现出相反荧光响应的化合物，是针对ds-RNA特异性荧光标记物进行进一步研究的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.008

文献信息

• The synthesis of blue emitting 3-Amino-1-hetarylfluorenes and their unprecedented alkylated derivatives
  作者：Ergin Yalçin、Halil Duyar、Deniz Çakmaz、Ertan Şahin、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130464

  日期：2019.8

  Novel 3-Amino-1-hetarylfluorene derivatives have medicinal uses and challenging transformation in organic synthesis have been synthesized via decyanation process. Surprisingly, the alkylated compounds derived from 3-Amino-1-hetarylfluorenes were obtained via further nucleophilic substitution to the 9-C and 3-N positions of the fluorene ring because of the harsh reaction condition employed. The synthesized

  新型的3-氨基-1-杂芳基芴衍生物具有医学用途，并且通过脱氰过程合成了具有挑战性的有机合成方法。令人惊讶地，由于所采用的苛刻的反应条件，通过对芴环的9-C和3-N位置进行进一步的亲核取代，获得了衍生自3-氨基-1-杂芳基芴的烷基化化合物。通过光谱技术以及X射线单晶衍射分析对合成的化合物进行表征。这种新的发射蓝光的芴衍生物的家族具有低到中等量子产率（最大值Φ ˚F 化合物= 0.52 15）。
• Novel fluorene/fluorenone DNA and RNA binders as efficient non-toxic ds-RNA selective fluorescent probes
  作者：Ergin Yalçin、Marija Matković、Marijana Jukić、Ljubica Glavaš Obrovac、Ivo Piantanida、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.008

  日期：2018.2

  any fluorene analogue. CD experiments along with other methods support ds-DNA minor groove binding and major groove ds-RNA binding. All compounds showed negligible interaction with G-quadruplex DNA. Very low cell cytotoxicity of studied compounds combined with very efficient cellular uptake makes these fluorescent dyes safe for laboratory applications. Moreover, especially compounds which show opposite

  在一个简单的单步反应中制备了一系列结构相似的1取代杂芳基芴衍生物，将其氧化成芴酮，然后将芴和芴酮都甲基化以增强溶解性并增加对DNA / RNA的亲和力。芴和芴酮类似物与各种ds-DNA，ds-RNA的相互作用都显示出强大的ds-DNA / RNA结合和各种热稳定作用。最引人入胜的是，某些芴衍生物显示出相反的荧光变化（ds-RNA增加，ds-DNA减少），以前没有报道过任何芴类似物。CD实验以及其他方法支持ds-DNA小沟结合和大沟ds-RNA结合。所有化合物与G-四链体DNA的相互作用可忽略不计。所研究化合物的极低细胞毒性与非常有效的细胞摄取相结合，使这些荧光染料可安全用于实验室应用。此外，特别是对ds-DNA和ds-RNA表现出相反荧光响应的化合物，是针对ds-RNA特异性荧光标记物进行进一步研究的有前途的先导化合物。