8-Amino-9-methyladenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Amino-9-methyladenine
• 英文别名: 6,8-Diamino-9-methyl-9H-purine；9-methylpurine-6,8-diamine
• 化学式: C₆H₈N₆
• 分子量: 164.17
• InChiKey: CZBCMULDJNWWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1H-嘌呤-6,8-二胺	8-Aminoadenine	28128-33-8	C5H6N6	150.143

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 1H-嘌呤-6,8-二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以61%的产率得到8-Amino-9-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs

  摘要：

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。

  DOI：

  10.1135/cccc20010517

文献信息

• SYNTHESIS OF 8-AMINO AND 8-SUBSTITUTED AMINO DERIVATIVES OF ACYCLIC PURINE NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS. ALKYLATION OF 8-SUBSTITUTED PURINE BASES
  作者：Z. Janeba、A. Holý

  DOI：10.1081/ncn-100002498

  日期：2001.3.31

  Two synthetic approaches were used for preparation of 8-amino-, 8-methyl- amino-, and 8-dimethylaminoadenine and -guanine analogs of PME and HPMP series: (a) direct modification of 8-bromopurine acyclic nucleotide analogs at the 8-position of the base, (b) alkylation of 8-modified purine bases with alkylation agents.

  使用两种合成方法制备PME和HPMP系列的8-氨基-，8-甲基-氨基和8-二甲基氨基腺嘌呤和-鸟嘌呤类似物：（a）在8-位直接修饰8-溴嘌呤无环核苷酸类似物碱的位置，（b）用烷基化剂使8-修饰的嘌呤碱烷基化。
• SUBSTITUTED ADENINES AND THE USES THEREOF
  申请人：Cavero-Tomas Marta

  公开号：US20090118220A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  This invention relates to compounds of Formula I: and their use in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及公式I的化合物，以及它们在治疗细菌感染中的应用。
• Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs
  作者：Zlatko Janeba、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20010517

  日期：——

  8-Aminoadenine derivatives2were obtained from 8-bromoadenines1in one-pot reactionvia8-azidoadenines. Reaction of 8-bromoadenines1with methylamine or dimethylamine in ethanol afforded the correspondingN⁹-substituted 8-(methylamino)adenines3and 8-(dimethylamino)adenines4. Alkylation of 8-aminoadenine (2a) with diverse alkylation agents affordedN⁹-substituted 8-aminoadenine derivatives2, and alkylation of 8-(dimethylamino)adenine (4a) gave mixtures of the correspondingN⁹-substituted 8-(dimethylamino)adenines4and theirN³-substituted regioisomers5. 8,3'-N-Anhydro derivatives7were prepared by tosylation of (S)-8-bromo-9-2-[(diisopropoxyphosphoryl)- methoxy]-3-hydroxypropyl}adenine (1c) followed by treatment with methanolic ammonia or methylamine solution.

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。