(R)-2-(but-2-yl)-N,N-diisopropyl-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(but-2-yl)-N,N-diisopropyl-1-naphthamide
• 英文别名: 2-[(2R)-butan-2-yl]-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: OKQZDOGSDAPQFG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-1-naphthamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(but-2-yl)-N,N-diisopropyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  非α-杂取代有机锂和锡烷的亲电取代反应中的立体特异性和立体选择性：旋转受限酰胺作为内部立体化学标记

  摘要：

  锡-锂交换/亲电猝灭序列的完整立体化学过程已通过每一步的立体化学表征（使用 X 射线晶体学或 NOE 研究）明确确定。具有阻转异构酰胺取代基的已知立体化学的非对映异构锡烷对与烷基锂进行锡-锂交换，得到非对映异构的苄基有机锂，其立体化学可以通过 NMR 确定。对于锡烷的一种阻转异构体，锡-锂交换是完全立体定向的，并保留立体化学。另一种阻转异构体进行非立体有择的锡-锂交换：这是第一个报道的锡对锂的亲电取代缺乏立体有择性的例子。通过锡-锂交换产生的一种非对映异构阻转异构有机锂被氘化和烷基化并保留，但通过立体化学反转而甲锡烷基化。另一个是非立体特异性地烷基化，但保留下来。

  DOI：

  10.1021/ja0112590

文献信息

• Atroposelectivity in the Reactions of Laterally Lithiated Tertiary Amides
  作者：Jonathan Clayden、Jennifer H. Pink

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00401-2

  日期：1997.4

  Lateral lithiation-electrophilic quench of 2-substituted N,N-dialkyl-1-naphthamides proceeds with high levels of diastereoselectivity in favour of one atropisomer of the product. Similar atroposelectivity may be observed in the reactions of 2-substituted benzamides, provided the products are trapped at low temperature by a subsequent in situ ortholithiation-alkylation reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Configurational Stability and Stereospecificity in the Reactions of Amide-Stabilised Organolithiums: A Non-Stereospecific Tin-Lithium Exchange
  作者：Jonathan Clayden*、Jennifer H Pink

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00402-4

  日期：1997.4

  Diastereoisomers of laterally lithiated tertiary naphthamides are configurationally stable at the lithium-bearing stereogenic centre at -40 degrees C, The syn diastereoisomer, which may be formed by stereoselective deprotonation or stereospecific transmetallation, reacts stereospecifically, but both the tin-lithium exchange leading to the anti diastereoisomer and its subsequent reactions are characterised by an unprecedented lack of stereospecificity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereospecificity and Stereoselectivity in Electrophilic Substitution Reactions of Non-α-Heterosubstituted Organolithiums and Stannanes:  A Rotationally Restricted Amide as an Internal Stereochemical Marker
  作者：Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Jennifer H. Pink、Neil Westlund

  DOI：10.1021/ja0112590

  日期：2001.12.19

  complete stereochemical course of a tin-lithium exchange/electrophilic quench sequence has been unambiguously determined by stereochemical characterization (using X-ray crystallography or NOE studies) at every step. Pairs of diastereoisomeric stannanes of known stereochemistry bearing atropisomeric amide substituents undergo tin-lithium exchange with alkyllithiums to give diastereoisomeric benzylic organolithiums

  锡-锂交换/亲电猝灭序列的完整立体化学过程已通过每一步的立体化学表征（使用 X 射线晶体学或 NOE 研究）明确确定。具有阻转异构酰胺取代基的已知立体化学的非对映异构锡烷对与烷基锂进行锡-锂交换，得到非对映异构的苄基有机锂，其立体化学可以通过 NMR 确定。对于锡烷的一种阻转异构体，锡-锂交换是完全立体定向的，并保留立体化学。另一种阻转异构体进行非立体有择的锡-锂交换：这是第一个报道的锡对锂的亲电取代缺乏立体有择性的例子。通过锡-锂交换产生的一种非对映异构阻转异构有机锂被氘化和烷基化并保留，但通过立体化学反转而甲锡烷基化。另一个是非立体特异性地烷基化，但保留下来。