(S)-(-)-2-amino-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-(-)-2-amino-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride
• 英文别名: (S)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamine hydrochloride；(2S)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂N*ClH
• 分子量: 219.662
• InChiKey: FSXUXANZPDLESG-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-amino-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到11H-3-(1-(4-甲基)哌嗪并)吡啶并(3,2-a)咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种制备光学纯的5,7-二氟-1,2,3,4-四氢化萘-2-胺及其盐的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备如式a和b所示的光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺及其盐的方法，包括：(1)将3,5‑二氟苯乙酸在溶剂存在下与SOCl2反应生成酰氯，然后在三氯化铝的作用下和乙烯进行傅克反应；(2)在有机溶剂中酸催化条件下，5,7‑二氟‑3,4‑二氢化萘‑2(1H)‑酮和酰胺反应脱水生成烯胺；(3)烯胺在手性催化剂的存在下，催化氢化制备光学纯的中间体酰胺；(4)酰胺在酸性或碱性条件下水解得到光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺（a或者b）及其盐的形式。本发明提供了一种简洁、方便、易工业化生产制备光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺及其盐的方法。

  公开号：

  CN113527108B
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (+)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (S)-(-)-2-amino-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备光学纯的5,7-二氟-1,2,3,4-四氢化萘-2-胺及其盐的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备如式a和b所示的光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺及其盐的方法，包括：(1)将3,5‑二氟苯乙酸在溶剂存在下与SOCl2反应生成酰氯，然后在三氯化铝的作用下和乙烯进行傅克反应；(2)在有机溶剂中酸催化条件下，5,7‑二氟‑3,4‑二氢化萘‑2(1H)‑酮和酰胺反应脱水生成烯胺；(3)烯胺在手性催化剂的存在下，催化氢化制备光学纯的中间体酰胺；(4)酰胺在酸性或碱性条件下水解得到光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺（a或者b）及其盐的形式。本发明提供了一种简洁、方便、易工业化生产制备光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺及其盐的方法。

  公开号：

  CN113527108B

文献信息

• Methods for Treating Dependence
  申请人：Woiwode Tom

  公开号：US20090041800A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Provided are methods of treating patients suffering from or susceptible to at least one symptom of abuse of, dependence on, or withdrawal from at least one substance with Compound A. Also provided are methods of treating at least one phase of substance dependence on at least one substance in patients and certain methods of treating at least one phase of cocaine dependence in patients.

  提供了使用化合物A治疗患有或易受至少一种物质滥用、依赖或戒断症状的患者的方法。还提供了治疗患者至少一种物质依赖的方法以及治疗患者可卡因依赖至少一种阶段的方法。
• Benzocycloalkylazolethione derivatives
  申请人：——

  公开号：US05538988A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  The present invention relates to novel benzocycloalkylazolethione compounds which are dopamine .beta.-hydroxylase inhibitors in which the benzocycloalkyl portion of the compound is selected from indanyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptenyl (in which the benzo is optionally substituted with one to three substituents) and the azolethione portion of the compound is selected from 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-3-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-4-yl and 5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-1-yl (each optionally substituted with one to three substituents); and the prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and the methods of using and preparing such benzocycloalkylazolethione compounds.

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫酮化合物，它们是多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自吲哚基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚基（其中苯并基可选择性地取代一个到三个取代基），化合物的唑硫酮部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-1-基（每个可选择性地取代一个到三个取代基）；以及这些苯并环烷基唑硫酮化合物的前药、药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物的使用和制备方法。
• 1, 3-Dihydroimidazoles for Treating Cardiovascular Disorders
  申请人：Soares Da Silva Patricio Manuel Vieira Araújo

  公开号：US20100286219A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A method comprising utilizing a compound of formula I: where R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and signify hydrogens, halogens, alkyl, alkylaryl, alkyloxy, hydroxy, nitro, amino, alkylcarbonylamino, alkylamino or dialkylamino group; R 4 signifies hydrogen, alkyl or alkylaryl group; X signifies CH 2 , oxygen atom or sulphur atom; n is 1, 2 or 3, with the proviso that when n is 1, X is not CH 2 ; and the individual (R)- and (S)-enantiomers or mixtures of enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the term alkyl means hydrocarbon chains, straight or branched, containing from one to six carbon atoms, optionally substituted by aryl, alkoxy, halogen, alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl groups; the term aryl means a phenyl or naphthyl group, optionally substituted by alkyloxy, halogen or nitro group; the term halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine, in the manufacture of a medicament for the treatment of one or more of the following indications: congestive heart failure, angina, arrhythmias, circulatory disorders, Raynaud's Phenomenon, migraine, and anxiety disorders.

  一种方法包括利用式I的化合物：其中R1，R2和R3相同或不同，并表示氢，卤素，烷基，烷基芳基，烷氧基，羟基，硝基，氨基，烷基羰基氨基，烷基氨基或二烷基氨基基团；R4表示氢，烷基或烷基芳基基团；X表示CH2，氧原子或硫原子；n为1，2或3，但当n为1时，X不是 ；以及(R)-和(S)-对映体或对映体的混合物及其药学上可接受的盐；其中术语烷基表示含有一至六个碳原子的碳氢链，直链或支链，可选地被芳基，烷氧基，卤素，烷氧羰基或羟基羰基基团取代；术语芳基表示苯基或萘基，可选地被烷氧基，卤素或硝基取代；术语卤素表示氟，氯，溴或碘，在制备用于治疗以下一种或多种适应症的药物：充血性心力衰竭，心绞痛，心律失常，循环障碍，雷诺现象，偏头痛和焦虑症。
• Process for making 1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05438150A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  The present invention relates to a process for preparing a 5-(N-substituted)aminomethyl-1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thio ne (wherein the N-substituent is selected from formyl, aminocarbonyl, (C.sub.1-4)alkylcarbonyl or trifluoro (C.sub.1-4)alkylcarbonyl), which process comprises reacting a benzocycloalkylamine with thiocyanic acid and dihydroxyacetone to give a corresponding 5-hydroxymethyl-1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione and then reacting the 5-hydroxymethyl-1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione with a compound of the formula H.sub.2 NC(0)R.sup.2 in which R.sup.2 is hydrogen, amino, (C.sub.1-4)alkyl or trifluoro(C.sub.1-4)alkyl or with an ammonium salt of the formula NH.sub.4.sup.+ - OC(0)R.sup.3 in which R.sup.3 is hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl or trifluoro(C.sub.1-4)alkyl. The present invention also relates to a process for preparing 5-aminomethyl-1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thiones, which process comprises preparing a 5-(N-substituted)aminomethyl-1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thio ne (wherein the N-substituent is selected from formyl, (C.sub.1-4)alkylcarbonyl or trifluoro(C.sub.1-4)alkylcarbonyl) by the process described above and then hydrolyzing with acid.

  本发明涉及一种制备5-(N-取代)氨甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚的方法（其中N取代基选择自甲酰基，氨基甲酰基，（C.sub.1-4）烷基甲酰基或三氟（C.sub.1-4）烷基甲酰基），该方法包括将苯并环烷基胺与硫氰酸和双羟乙酮反应，得到相应的5-羟甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚，然后将5-羟甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚与式为H.sub.2 NC(0)R.sup.2（其中R.sup.2为氢，氨基，（C.sub.1-4）烷基或三氟（C.sub.1-4）烷基）的化合物反应，或与式为NH.sub.4.sup.+ - OC(0)R.sup.3（其中R.sup.3为氢，（C.sub.1-4）烷基或三氟（C.sub.1-4）烷基）的铵盐反应。本发明还涉及一种制备5-氨甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚的方法，该方法包括通过上述描述的方法制备5-(N-取代)氨甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚（其中N取代基选择自甲酰基，（C.sub.1-4）烷基甲酰基或三氟（C.sub.1-4）烷基甲酰基），然后用酸进行水解。
• Peripherally-selective inhibitors of dopamine-beta-hydroxylase and method of their preparation
  申请人：Portela & C.A., S.A.

  公开号：US20040142996A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds of formula I: t,0010 where R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and signify hydrogens, halogens, alkyl, alkylaryl, alkyloxy, hydroxy, nitro, amino, alkylcarbonylamino, alkylamino or dialkylamino group; R 4 signifies hydrogen, alkyl or alkylaryl group; X is CH 2 , O or S, and n is 1, 2 or 3, with the proviso that if X is CH 2 , n is not 1, and a method for their preparation. The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties for the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension and chronic heart failure.

  式I的化合物：其中R1、R2和R3相同或不同，表示氢、卤素、烷基、烷基芳基、烷氧基、羟基、硝基、氨基、烷基羰基氨基、烷基氨基或二烷基氨基基团；R4表示氢、烷基或烷基芳基基团；X为CH2、O或S，n为1、2或3，但如果X为 ，则n不为1；以及它们的制备方法。这些化合物具有潜在的有价值的药理特性，可用于治疗心血管疾病，如高血压和慢性心力衰竭。