2,5-dihydro-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazole
• 英文别名: (2,2-dimethyl-2,5-dihydrooxazol-4-yl)methanol；(2,2-dimethyl-5H-1,3-oxazol-4-yl)methanol
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RNHLMCWFMZHGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 2,5-dihydro-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超分子调节的铜-双恶唑啉催化剂可有效地将类胡萝卜素插入羟基键。

  摘要：

  将铜类化合物催化插入到O–H键中可提供合成上有用的α-烷基/芳基-α-烷氧基/芳氧基衍生物。在此，报道了双恶唑啉配体的超分子调节的铜（I）配合物的设计，制备和应用。我们已经证明，可以通过使用外部分子（即调节剂）来调节这些系统的催化性能，该分子与配体上的聚环氧乙烷链（即调节位点）通过超分子相互作用。该方法已应用于一系列结构多样的醇（环烷基，烷基和芳基衍生物）。此外，我们已经使用这种方法来合成生物相关化合物的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc00224k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 丙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以18.6%的产率得到2,5-dihydro-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Asinger缩合的2,5-二氢-4-羟甲基-1,3-恶唑

  摘要：

  在本文中，*在六个示例中描述了一种简单的Asinger型一锅合成2,5-二氢-4-羟甲基-1,3-恶唑。所得的恶唑是有机合成中令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00985-4

文献信息

• Supramolecularly regulated copper-bisoxazoline catalysts for the efficient insertion of carbenoid species into hydroxyl bonds
  作者：Ester Iniesta、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1039/d0cc00224k

  日期：——

  polyethyleneoxy chain on the ligand (i.e. the regulation site) via supramolecular interactions. This approach has been applied to an array of structurally diverse alcohols (cycloalkyl, alkyl and aryl derivatives). Moreover, we have used this methodology to synthesise advanced synthetic intermediates of biologically relevant compounds.

  将铜类化合物催化插入到O–H键中可提供合成上有用的α-烷基/芳基-α-烷氧基/芳氧基衍生物。在此，报道了双恶唑啉配体的超分子调节的铜（I）配合物的设计，制备和应用。我们已经证明，可以通过使用外部分子（即调节剂）来调节这些系统的催化性能，该分子与配体上的聚环氧乙烷链（即调节位点）通过超分子相互作用。该方法已应用于一系列结构多样的醇（环烷基，烷基和芳基衍生物）。此外，我们已经使用这种方法来合成生物相关化合物的高级合成中间体。
• 2,5-Dihydro-4-hydroxymethyl-1,3-oxazoles by Asinger condensation
  作者：Alexander Dömling、Angela Bayler、Ivar Ugi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00985-4

  日期：1995.1

  In this article∗ a simple Asinger type one-pot synthesis of 2,5-dihydro-4-hydroxymethyl-1,3-oxazoles is described in six examples. The resulting oxazoles are interesting intermediates in organic synthesis.

  在本文中，*在六个示例中描述了一种简单的Asinger型一锅合成2,5-二氢-4-羟甲基-1,3-恶唑。所得的恶唑是有机合成中令人感兴趣的中间体。