(2S)-2-(3-hydroxypropyl)-1-[(1R)-(1-phenylethyl)]aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-(3-hydroxypropyl)-1-[(1R)-(1-phenylethyl)]aziridine
• 英文别名: 3-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JOXBCUWHPYNNMU-LXKBMQFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3-hydroxypropyl)-1-[(1R)-(1-phenylethyl)]aziridine 在 盐酸 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 Boc-L-beta-高脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷对甲苯磺酸酯的依赖亲核试剂的区域和立体选择性开环

  摘要：

  在与对甲苯磺酰基反应后，由相应的2-（3-羟丙基）氮丙啶生成了稳定的1-[（（1 R）-（1-苯基乙基）]-1-氮杂双环[3.1.0]己烷甲苯磺酸盐，为稳定的双环叠氮鎓盐。酐。然后用CH 3 CN中的各种亲核试剂（包括卤化物，叠氮化物，乙酸盐和氰化物）处理该双环叠氮鎓离子，通过区域和立体选择性开环获得哌啶或吡咯烷，这取决于所应用亲核试剂的特性。根据DFT计算，在热力学控制下的开环反应会生成哌啶，而在动力学控制下的反应会生成哌啶和吡咯烷，具体取决于这两种途径的活化能。

  DOI：

  10.1002/asia.201301551
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1R)-1-phenylethylaziridin-2-yl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-(3-hydroxypropyl)-1-[(1R)-(1-phenylethyl)]aziridine
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷对甲苯磺酸酯的依赖亲核试剂的区域和立体选择性开环

  摘要：

  在与对甲苯磺酰基反应后，由相应的2-（3-羟丙基）氮丙啶生成了稳定的1-[（（1 R）-（1-苯基乙基）]-1-氮杂双环[3.1.0]己烷甲苯磺酸盐，为稳定的双环叠氮鎓盐。酐。然后用CH 3 CN中的各种亲核试剂（包括卤化物，叠氮化物，乙酸盐和氰化物）处理该双环叠氮鎓离子，通过区域和立体选择性开环获得哌啶或吡咯烷，这取决于所应用亲核试剂的特性。根据DFT计算，在热力学控制下的开环反应会生成哌啶，而在动力学控制下的反应会生成哌啶和吡咯烷，具体取决于这两种途径的活化能。

  DOI：

  10.1002/asia.201301551

文献信息

• 광학적으로 활성인 3-하이드록시피페리딘 또는 이의 유도체의 입체선택적 제조방법
  申请人：Hankuk University OF Foreign Studies Research ＆ Business Foundation 한국외국어대학교 연구산학협력단(220050048983) BRN ▼135-82-11191

  公开号：KR101954281B1

  公开（公告）日：2019-03-05

  본 발명은 1-[(1 R )-(1-페닐에틸)]-(3 R )-3-토실피페리딘 또는 1-[(1 R )-(1-페닐에틸)]-(3 S )-3-토실피페리딘을 사용하여 광학적으로 활성인 3-하이드록시피페리딘 또는 이의 유도체를 제조하는 방법을 제공한다.

  本发明提供了一种使用1-[(1R)-(1-苯乙基)]-(3R)-3-对甲苯基哌啶或1-[(1R)-(1-苯乙基)]-(3S)-3-对甲苯基哌啶制备光学活性的3-羟基哌啶或其衍生物的方法。
• Nucleophile-Dependent Regio- and Stereoselective Ring Opening of 1-Azoniabicyclo[3.1.0]hexane Tosylate
  作者：Mi-Kyung Ji、Dietmar Hertsen、Doo-Ha Yoon、Heesung Eum、Hannelore Goossens、Michel Waroquier、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1002/asia.201301551

  日期：2014.4

  .1.0]hexane tosylate was generated as a stable bicyclic aziridinium salt from the corresponding 2‐(3‐hydroxypropyl)aziridine upon reaction with p‐toluenesulfonyl anhydride. This bicyclic aziridinium ion was then treated with various nucleophiles including halides, azide, acetate, and cyanide in CH3CN to afford either piperidines or pyrrolidines through regio‐ and stereoselective ring opening, mediated

  在与对甲苯磺酰基反应后，由相应的2-（3-羟丙基）氮丙啶生成了稳定的1-[（（1 R）-（1-苯基乙基）]-1-氮杂双环[3.1.0]己烷甲苯磺酸盐，为稳定的双环叠氮鎓盐。酐。然后用CH 3 CN中的各种亲核试剂（包括卤化物，叠氮化物，乙酸盐和氰化物）处理该双环叠氮鎓离子，通过区域和立体选择性开环获得哌啶或吡咯烷，这取决于所应用亲核试剂的特性。根据DFT计算，在热力学控制下的开环反应会生成哌啶，而在动力学控制下的反应会生成哌啶和吡咯烷，具体取决于这两种途径的活化能。