3'-(p-tolyl)-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3'-(p-tolyl)-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
• 英文别名: 3'-p-tolyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'-one；3-(4-methylphenyl)spiro[1H-quinazoline-2,1'-cyclohexane]-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: UFBMFKYPBXUKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 环己酮 、 乙烷,三氯氟- 在 ferric(III) complex supported on silica coated superparamagnetite iron oxide nanoparticles Fe₃O₄(at)SiO₂ coated by mixture of 3,4-dihydroxybenzaldehyde, barbituric acid, phthalhydrazide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到3'-(p-tolyl)-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2上负载的铁（III）络合物作为可重复使用的路易斯酸催化剂：a啶二酮和螺喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的新型高效合成方法

  摘要：

  制备纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -3，4-二羟基苯甲醛/巴比妥酸/邻苯二甲酰-FeCl 3（纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3），并通过常规分析和光谱技术鉴定。将制备的纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3应用于a啶二酮和螺喹唑啉-4（3 H）-绿色条件下的一种衍生物。此外，这项研究还提供了许多优势，例如非常容易的反应条件，简单的后处理，优异的收率，所需产物的高纯度，较短的反应时间和一锅法反应以合成Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP- FeCl 3。回收研究表明，使用外磁体可以轻松回收催化剂，并重复使用五次，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03942-w

文献信息

• Metal-Free Mild Synthesis of Novel 1′H-Spiro[Cycloalkyl-1,2′-quinazolin]-4′(3′H)-ones by an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Rathinam Ramesh、Periyathambi Kalisamy、Jan Malecki、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1055/s-0036-1590917

  日期：2018.1

  A concise organocatalytic method for the facile synthesis of some novel 1′ H -spiro[cycloalkyl-1,2′-quinazolin]-4′(3′ H )-ones via a one-pot, three-component condensation of isatoic anhydride, aryl or aliphatic amines and a cyclic ketone is described.

  一种简洁的有机催化方法，通过一锅三组分的靛红酸酐缩合轻松合成一些新型 1' H-螺[环烷基-1,2'-喹唑啉]-4'(3' H )-酮，描述了芳基或脂肪胺和环酮。
• YALE H. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1977, 14, NO 8, 1357-1359
  作者：YALE H. L.

  DOI：——

  日期：——
• Ferric (III) complex supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 as a reusable Lewis acid catalyst: a new highly efficient protocol for the synthesis of acridinedione and spiroquinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Hadi Mohammadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-019-03942-w

  日期：2020.1

  very easy reaction conditions, simple work-up, excellent yields, high purity of the desired product, short reaction time and one-pot reaction to synthesize Fe3O4@SiO2-HBP-FeCl3. The recycling studies revealed that catalyst could be easily recovered using an external magnet and reused five times without significant loss of its catalytic activity.

  制备纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -3，4-二羟基苯甲醛/巴比妥酸/邻苯二甲酰-FeCl 3（纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3），并通过常规分析和光谱技术鉴定。将制备的纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3应用于a啶二酮和螺喹唑啉-4（3 H）-绿色条件下的一种衍生物。此外，这项研究还提供了许多优势，例如非常容易的反应条件，简单的后处理，优异的收率，所需产物的高纯度，较短的反应时间和一锅法反应以合成Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP- FeCl 3。回收研究表明，使用外磁体可以轻松回收催化剂，并重复使用五次，而不会明显降低其催化活性。