bis((S)-mandelic acid)-3-nitrophthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis((S)-mandelic acid)-3-nitrophthalate
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₁₀
• 分子量: 479.4
• InChiKey: PTWCNUXDZROEIQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  170.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((S)-mandelic acid)-3-nitrophthalate 、 氨氯地平 以 丁酮 为溶剂， 以475 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性拆分试剂Bis（（S）-扁桃酸）-3-硝基邻苯二甲酸酯，用于氨氯地平外消旋体拆分：可扩展的合成和拆分工艺

  摘要：

  设计并合成了新颖的双（（S）-扁桃酸）-3-硝基邻苯二甲酸酯（1），该手性拆分试剂用于从氨氯地平的外消旋物中分离出氨氯地平的（S）-（-）-异构体。报道了一种简单的三步制备1的中试规模，以及外消旋氨氯地平上拆分过程的优化。

  DOI：

  10.1021/op900070c
• 作为产物：
  描述：

  bis((S)-mandelic acid)-3-nitrophthalate disodium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到bis((S)-mandelic acid)-3-nitrophthalate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性拆分试剂Bis（（S）-扁桃酸）-3-硝基邻苯二甲酸酯，用于氨氯地平外消旋体拆分：可扩展的合成和拆分工艺

  摘要：

  设计并合成了新颖的双（（S）-扁桃酸）-3-硝基邻苯二甲酸酯（1），该手性拆分试剂用于从氨氯地平的外消旋物中分离出氨氯地平的（S）-（-）-异构体。报道了一种简单的三步制备1的中试规模，以及外消旋氨氯地平上拆分过程的优化。

  DOI：

  10.1021/op900070c

文献信息

• A Novel Chiral Resolving Reagent, Bis((<i>S</i>)-Mandelic acid)-3-nitrophthalate, for Amlodipine Racemate Resolution: Scalable Synthesis and Resolution Process
  作者：Hong Woo Lee、Sung Jae Shin、Hosung Yu、Sung Kwon Kang、Choong Leol Yoo

  DOI：10.1021/op900070c

  日期：2009.11.20

  bis((S)-mandelic acid)-3-nitrophthalate (1), a chiral resolving reagent for the separation of (S)-(−)-isomers of amlodipine from the racemate thereof, is designed and synthesized. A simple three-step pilot-scale preparation of 1, along with the optimization of a resolution process on the racemate amlodipine, is reported.

  设计并合成了新颖的双（（S）-扁桃酸）-3-硝基邻苯二甲酸酯（1），该手性拆分试剂用于从氨氯地平的外消旋物中分离出氨氯地平的（S）-（-）-异构体。报道了一种简单的三步制备1的中试规模，以及外消旋氨氯地平上拆分过程的优化。