ethyl (3S)-1{(E)-[(phenylsulfonyl)imino]methyl}piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-1{(E)-[(phenylsulfonyl)imino]methyl}piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S)-1-[(E)-benzenesulfonyliminomethyl]piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 324.401
• InChiKey: VIGHIKQEADSJIW-HKJJFUAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-哌啶甲酸乙酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl (3S)-1{(E)-[(phenylsulfonyl)imino]methyl}piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402

文献信息

• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。