N-(4-amino-3-fluorophenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-3-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂S
• mdl: MFCD25722032
• 分子量: 266.296
• InChiKey: DXNLPXGYNCZMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4-溴-2-氟苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 反应 20.0h， 以51%的产率得到N-(4-amino-3-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-（4-（苯氧基甲基）苯基）丙酸和N-苯基苯磺酰胺衍生物作为FFA4激动剂的合成与评价

  摘要：

  游离脂肪酸受体4（FFA4）已被认为是代谢性疾病的诱人靶标。为了找到有效和选择性的FFA4激动剂，设计并合成了具有O C和SO2-N键的28种3-（4-（苯氧基甲基）苯基）丙酸和N-苯基苯磺酰胺衍生物。对于O C键化合物，1g的FFA4激动作用最强，pEC 50为5.81±0.04，对FFA1的选择性至少为64倍。对于SO2-N键合激动剂，2m的pEC 50为5.66±0.04，对FFA1的选择性> 46倍。在这两个系列的化合物中，1g对接模拟显示，它是FFA4最有效的激动剂和对FFA1的最佳选择性。此外，1g对其他七个GPCR表现出受体选择性。在抗糖尿病评估中，1g剂量依赖性地降低了血糖，优于临床III期药物TAK875。这项研究为FFA4配体设计和药物优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127650

文献信息

• Synthesis and evaluation of 3-(4-(phenoxymethyl)phenyl)propanoic acid and N-phenylbenzenesulfonamide derivatives as FFA4 agonists
  作者：Fangfang Xu、Yaopeng Zhao、Han Zhou、Chunzhi Li、Xiuli Zhang、Tao Hou、Lala Qu、Lai Wei、Jixia Wang、Yanfang Liu、Xinmiao Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127650

  日期：2020.12

  Free fatty acid receptor 4 (FFA4) has been recognized as an attractive target in metabolic diseases. To find potent and selective FFA4 agonist, 28 compounds of 3-(4-(phenoxymethyl)phenyl)propanoic acid and N-phenylbenzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized, featuring OC and SO2-N linkage. For the OC linkage compounds, 1g showed the most potent FFA4 agonistic activity with a pEC50

  游离脂肪酸受体4（FFA4）已被认为是代谢性疾病的诱人靶标。为了找到有效和选择性的FFA4激动剂，设计并合成了具有O C和SO2-N键的28种3-（4-（苯氧基甲基）苯基）丙酸和N-苯基苯磺酰胺衍生物。对于O C键化合物，1g的FFA4激动作用最强，pEC 50为5.81±0.04，对FFA1的选择性至少为64倍。对于SO2-N键合激动剂，2m的pEC 50为5.66±0.04，对FFA1的选择性> 46倍。在这两个系列的化合物中，1g对接模拟显示，它是FFA4最有效的激动剂和对FFA1的最佳选择性。此外，1g对其他七个GPCR表现出受体选择性。在抗糖尿病评估中，1g剂量依赖性地降低了血糖，优于临床III期药物TAK875。这项研究为FFA4配体设计和药物优化提供了指导。