4-(2-(pyridin-2-yl)phenoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(pyridin-2-yl)phenoxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-(pyridine-2-yl)phenoxy)benzonitrile；4-(2-Pyridin-2-ylphenoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: CTBULYHKSPKVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 4-羟基苯甲腈 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到4-(2-(pyridin-2-yl)phenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/123910

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2007/123910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] COPPER-MEDIATED FUNCTIONALIZATION OF ARYL C-H BONDS, AND COMPOUNDS RELATED THERETO<br/>[FR] FONCTIONNALISATION INDUITE PAR LE CUIVRE DE LIAISONS C-H D'UN GROUPE ARYLE ET COMPOSES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2007123910A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] One aspect of the present invention relates to methods for direct functionalization of pyridyl-substituted aromatic compounds. In certain embodiments, 2-arylpyridine substrates react with anionic nucleophiies in the presence of copper(II) to furnish substituted arylpyridines. In other embodiments, the present invention allows for both mono- and di- functionalizations from manipulation of the reaction conditions. The transition metal- mediated carbon-heteroatom bond-forming methods are applicable to a variety of synthetic transformations of aryl C-H bonds.
  [FR] Selon un aspect, la présente invention concerne des procédés de fonctionnalisation directe de composés aromatiques substitués par un groupe pyridyle. Dans certains modes de réalisation, les substrats 2-arylpyridine réagissent avec des nucléophiles anioniques en présence de cuivre (II) de façon à donner des arylpyridines substituées. Dans d'autres modes de réalisation, la présente invention permet d'obtenir tant des mono- que des di-fonctionnalisations en manipulant les conditions de la réaction. Les procédés de formation de liaison carbone-hétéroatome induite par un métal de transition peuvent être appliqués à une variété de transformations synthétiques de liaisons C-H d'un groupe aryle.
• Cu(II)-Catalyzed Functionalizations of Aryl C−H Bonds Using O₂ as an Oxidant
  作者：Xiao Chen、Xue-Shi Hao、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja061715q

  日期：2006.5.1

  Cu(II)-catalyzed acetoxylation and halogenation of aryl C-H bonds are developed. ortho-Selectivity was observed with a wide range of 2-arylpyridine substrates. Both mono- and difunctionalizations are achieved by tuning the reaction conditions. Excellent functional group tolerance and use of O2 as a stoichiometric oxidant are significant advantages over our recently developed Pd-catalyzed C-H functionalization reactions. These newly discovered reaction conditions are also applicable for cyanation, amination, etherification, and thioetherification of aryl C-H bonds. Mechanistic investigations are carried out to gain insights into the Cu(II)-catalyzed C-H functionalization reactions.