3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanal
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)-proionaldehyde；3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)propanal
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: ZOUWBNSRSMCLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanal 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以50%的产率得到(4-氯苯基)(噌啉-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基酮高效合成3-芳基肉桂啉

  摘要：

  描述了从合适的芳基甲基酮开始的3-芳基肉桂啉的有效合成。将后者分两步转化为相应的3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛，其在浓盐酸中经酸催化环化。硫酸或多磷酸（PPA）生成相应的3-aroylcinnolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01141-8
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 (2E)-3-(dimethylamino)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanal
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的研究：烯胺酮与氨基杂环的反应。通往偶氮嘧啶，偶氮吡啶和喹啉的途径

  摘要：

  烯胺酮1b，d，f与4-苯基-3-甲基-5-吡唑胺3a反应，生成吡唑衍生物4a-c，该吡唑衍生物在盐酸存在下于吡啶溶液中回流时易于环化，从而生成吡唑并[1,5] -一个]嘧啶5A-C。类似地，3（5）-氨基-1 H-三唑（3b）与1b，d，f反应，产生三唑并[1，5 - a ]嘧啶5d-f。相反，尝试将5-四唑胺（3c）与1a，d，e缩合会导致其三聚，只有三芳酰苯8a，d，e被隔离了。的反应1A，B，d与氨基苯甲腈9A和的反应1A-1C与2 aminocyclohexene噻吩-3-腈10A，得到顺式烯胺酮11A-C和12A-C。类似地，1a-c与甲基邻氨基苯甲酸甲酯9b的反应和1b，e与2-氨基环己烯噻吩-3-羧酸乙酯10b的反应分别得到顺式烯胺酮11d-f和12d，e。尝试环化11a-c变成喹啉失败。在家用微波炉中以全功率加热5分钟后，可能会影响11d成功环化成喹啉酮13。1a-c，f

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410219

文献信息

• Tandem one-pot synthesis of 2-arylcinnolin-6-one derivatives from arylhydrazonopropanals and acetoacetanilides using sustainable ultrasound and microwave platforms
  作者：Hamad M. Al-Matar、Kamal M. Dawood、Wael M. Tohamy

  DOI：10.1039/c8ra06494f

  日期：——

  Several 2-arylcinnolin-6(2H)-one derivatives were synthesizedviatandem annulation of a large number of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with acetoacetanilide under three different heating modes.

  在三种不同的加热模式下，大量 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals 与乙酰乙酰苯胺串联环化，合成了多种 2-芳基噌啉-6(2H)-酮衍生物。
• A strategy for the synthesis of 2-aryl-3-dimethylaminopyrazolo-[3,4-c]pyridines that utilizes [4+1] cycloaddition reactions of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.061

  日期：2013.12

  In order to explore the viability and generality of a recently uncovered [4+1] cycloaddition based strategy for the preparation of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives, members of a series of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines were prepared by reactions of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with 3-oxo-3-phenylpropionitrile. The results show that 3-oxo-3-phenylpropionitrile reacts with hydrazone substrates

  为了探讨最近发现的基于[4 + 1]环加成反应的吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的制备方法的可行性和一般性，该策略是一系列5-芳基偶氮-2,3,6-的成员通过3-氧代-2-芳基肼基丙醛与3-氧代-3-苯基丙腈的反应制备三取代的吡啶。结果表明3-氧代-3-苯基丙腈与底物反应，该底物在芳基hydr部分的N-芳基环上不包含吸电子取代基，从而有效地产生6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈。相反，在3-氧代-2-芳基肼基丙醛的反应中生成2-氨基-6-芳基-5-芳基偶氮-3-苯甲酰基吡啶，其在N上含有吸电子取代基。-芳基部分。以预测的方式，6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）进行平滑反应，从而导致形成一类新的2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并[3,4- c ]吡啶。此过程的机理涉及[4 + 1]环加成反应，该反应通过将由DMF-DMA生成的二甲氨基）甲氧基卡宾的初
• Facile Assembling of Novel 2,3,6,7,9-pentaazabicyclo- [3.3.1]nona-3,7-diene Derivatives under Microwave and Ultrasound Platforms
  作者：Hamad Al-Matar、Kamal Dawood、Wael Tohamy、Mona Shalaby

  DOI：10.3390/molecules24061110

  日期：——

  Reactions of a series of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanal derivatives with two molar ratio of ammonium acetate afforded a library of tetrasubstituted 2,3,6,7,9-pentaazabicyclo[3.3.1]nona- 3,7-diene derivatives in good to excellent isolated yields. The reaction was activated with triethylamine catalyst under three different heating modes: thermal, ultrasonic and microwave irradiating conditions in ethanol solvent. The structures of the isolated products were fully characterized by spectral and analytical data as well as X-ray single crystal of selected examples.

  一系列3-氧代-2-芳基肼酮丙醛衍生物与两摩尔比的醋酸铵反应，在三乙胺催化下，在乙醇溶剂中经过热、超声波和微波辐射三种不同的加热模式，得到了一系列四取代的2,3,6,7,9-五氮杂双环[3.3.1]壬-3,7-二烯衍生物，产率良好至优秀。通过光谱分析、分析数据以及选择性样品的X射线单晶数据，对所得产物的结构进行了全面表征。
• Reassignment of the structures of condensation products of α-keto α′-formylarylhydrazones with ethyl cyanoacetate: a novel route to ethyl 5-arylazo-2-hydroxynicotinates
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Ismail Abdelshafy Abdelhamid、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.127

  日期：2011.1

  The condensation of α-keto α′-formylarylhydrazones with ethyl cyanoacetate afforded ethyl 5-arylazo-2-hydroxy-6-aryl (or alkyl) nicotinates. The structures of the reaction products could be established based on X-ray crystal structure determination.

  α-酮α'-甲酰基芳基hydr与氰基乙酸乙酯缩合，得到5-芳基偶氮-2-羟基-6-芳基（或烷基）烟酸酯。反应产物的结构可以基于X射线晶体结构的确定来建立。
• Microwave-assisted chemoselective synthesis and photophysical properties of 2-arylazo-biphenyl-4-carboxamides from hydrazonals
  作者：Abdulrahman M. Alazemi、Kamal M. Dawood、Hamad M. Al-Matar、Wael M. Tohamy

  DOI：10.1039/d3ra04558g

  日期：——

  were characterized by several spectroscopic techniques including IR, 1H- and 13C-NMR, MS and HRMS, and X-ray single crystals of three examples. The photophysical properties of the new products were also evaluated, with a particular focus on their absorption and emission spectra, which provided valuable information regarding their optical properties. The new compounds emitted 513–549 nm green fluorescence

  3-氧代-2-芳基亚肼基丙醛与乙酰乙酰苯胺以等摩尔比在DBU/1,4-二恶烷/微波辐射反应条件下反应，导致化学选择性形成4-芳基偶氮-5-羟基-苯甲酰胺衍生物。所获得的联苯-4-甲酰胺的结构通过多种光谱技术进行了表征，包括IR、 1 H-和13 C-NMR、MS和HRMS，以及三个实施例的X射线单晶。还评估了新产品的光物理性质，特别关注其吸收和发射光谱，这提供了有关其光学性质的宝贵信息。新化合物在丙酮溶液中在紫外线照射下发出 513-549 nm 的绿色荧光。