methyl 6-methyl-4-(naphthalen-1'-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-methyl-4-(naphthalen-1'-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(1-naphthyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；Methyl 6-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-methyl-4-naphthalen-1-yl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: ZLNPWJLXGVTOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 硅酸四乙酯 、 三氯化铁 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到methyl 6-methyl-4-(naphthalen-1'-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铁/原硅酸四乙酯是通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮的有效体系

  摘要：

  描述了在氯化铁存在下使用原硅酸四乙酯进行醛，乙酰乙酸酯和脲的Biginelli反应的有效方法。这些改进的反应条件允许在温和的反应条件下以高收率和纯度制备多种取代的二氢嘧啶酮（包括空间受限的二氢嘧啶酮）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.059

文献信息

• Improving the Selectivity toward Three-Component Biginelli versus Hantzsch Reactions by Controlling the Catalyst Hydrophobic/Hydrophilic Surface Balance
  作者：Babak Karimi、Akbar Mobaraki、Hamid M. Mirzaei、Daryoush Zareyee、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cctc.201300739

  日期：2014.1

  mesoporous solid acid catalysts, 3, which has a hydrophobic/hydrophobic balance in the nanospaces (mesochannels) in which the active sites are located, is found to be a significantly more selective catalytic system in the Biginelli reaction; it produces the corresponding 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐one\thione (DHPM) 5 derivatives in good to excellent yields and excellent selectivities. Notably, in the case

  两种介孔固体酸SBA-15-PrSO 3 H 1，SBA-15-Ph-PrSO 3 H 2和基于周期性介孔有机硅（PMO）的固体酸Et-PMO-Me-PrSO的催化活性和选择性在无溶剂条件下，在醛，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环境友好的单锅三组分Biginelli反应中比较了具有不同理化表面性质的3 H 3。在这些介孔固体酸催化剂中，3，在活性位点所在的纳米空间（介孔通道）中具有疏水/疏水平衡，在Biginelli反应中被发现是选择性更高的催化系统。它可以产生相应的3,4-二氢嘧啶-2-酮\硫酮（DHPM）5衍生物，产率高，选择性好。值得注意的是，在存在1的条件下进行苯甲醛，乙酸乙酰甲酯和尿素的三组分偶联反应时，会生成Hantzsch二氢吡啶4（≈37％）和Biginelli dihydropyrimidinone 5（≈49％）的混合物，而与2相同的反应（催化剂负载量也为1 MOl％）提供了
• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0
• Hydrophobicity-enhanced magnetic solid sulfonic acid: A simple approach to improve the mass transfer of reaction partners on the surface of the heterogeneous catalyst in water-generating reactions
  作者：Akbar Mobaraki、Barahman Movassagh、Babak Karimi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.12.018

  日期：2014.2
• One-pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Catalysed by Cupric Acetate under Solvent-free Conditions
  作者：Chingrishon Kathing、Jims World Star Rani、Nongthombam Geetmani Singh、Shokip Tumtin、Ridaphun Nongrum、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201400041

  日期：2014.11

  AbstractA solvent‐free synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones from aromatic aldehydes, β‐keto ester/acetyl acetone and urea catalysed by cupric acetate under thermal condition is reported as a simple and an efficient protocol. Compared with classical Biginelli reaction reported in 1893, this new method provides much improved modification in terms of yield and reaction time. The usage of milder catalyst, environmental friendly procedures and excellent yields within a very short time (5–15 min) are the advantages of the method in which the involvement of solvent‐free condition adds an edge to the method. Thus, the efficiency of the protocol enabled the rapid synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one derivatives in a short duration.