ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-oxochromen-3-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: QXMMJHRFDSEGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6-methyl-2-oxo-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的新型苯并嘧啶-嘧啶偶联衍生物的合成，抗菌分析，酶含量测定，对接研究和毒性研究。

  摘要：

  在此，我们报告了一种环境友好，快速且方便的离子液体（[Et₃NH] [HSO3]）促进的乙基4-（6-取代-4-氧代-4氧代-4H-铬-3-基）-6-的简便合成方法。甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物4（af）和4-（6-取代的-4-氧代-4H-铬-3-基）-6-甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳酰肼衍生物6（af）。通过国家临床实验室标准委员会（NCCLS）推荐的方法，评估了所有合成的衍生物4（af）和6（af）的体外抗真菌和抗菌活性。在合成衍生物中，发现在色酮环上带有氟基和氧并在嘧啶环上带有肼基（-NHNH 2）的化合物6c是最有效的抗菌化合物。与标准药物咪康唑相比，发现在色酮环上带有甲氧基（-OCH 3）和在嘧啶环上带有硫基的化合物6f具有同等的抗真菌活性。进行了D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（DdlB）酶测定研究以及麦角甾醇提取和定量

  DOI：

  10.3390/molecules23020440
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079

文献信息

• Simple and ecofriendly synthesis of dihydropyrimidinones (thiones), dihydropyridines, and pyridines using 3-formylchromones as substrates assisted by a recyclable Preyssler heteropolyacid
  作者：Laura M. Sanchez、Gustavo Pasquale、Ángel Sathicq、Diego Ruiz、Jorge Jios、Andrea L. Ferreira de Souza、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1002/hc.21340

  日期：2016.9

  Several dihydropyrimidinones/thiones, 1,4-dihydropyridines, and pyridine derivatives were prepared in very good yields and purity values. The corresponding reactions were carried out by employing a bulk Preyssler heteropolyacid H14[NaP5W29MoO110] as an efficient and recyclable catalyst. The preparation of pyridine derivatives was carried out not through a usual procedure, i.e., the opening of the γ-pyrone

  以非常好的产率和纯度值制备了几种二氢嘧啶酮/硫酮、1,4-二氢吡啶和吡啶衍生物。相应的反应是通过使用本体 Preyssler 杂多酸 H14[NaP5W29MoO110] 作为有效且可回收的催化剂进行的。吡啶衍生物的制备不是通过通常的程序进行的，即3-甲酰基色酮的γ-吡喃酮环的开环。通常，反应在 80°C 的无溶剂条件下进行，反应时间很短。
• Xanthan Sulfuric Acid: A New and Efficient Biosupported Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-Ones
  作者：B. Suresh Kuarm、J. Venu Madhav、S. Vijaya Laxmi、B. Rajitha

  DOI：10.1080/00397911.2010.538483

  日期：2012.4.15

  Abstract Xanthan sulfuric acid (XSA) is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. These syntheses were performed via a one-pot, three-component condensation of aldehydes, amines, and urea/thiourea under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 黄原胶硫酸 (XSA) 被用作合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的可回收催化剂。这些合成是在无溶剂条件下通过醛、胺和尿素/硫脲的一锅三组分缩合反应进行的。图形概要
• TaBr5-catalyzed Biginelli reaction: one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.005

  日期：2007.7

  An efficient TaBr5 (5–10 mol %)-catalyzed Biginelli reaction under solvent-free conditions for one-pot syntheses of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (DHPMs) and their thione analogs is reported. The catalyst is stable at room temperature and employed under mild and environmentally friendly conditions.

  据报道，在无溶剂条件下，有效地用TaBr 5（5-10 mol％）催化的Biginelli反应可一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一（DHPM）及其硫酮类似物。该催化剂在室温下稳定，并在温和和环境友好的条件下使用。
• Synthesis, Molecular Docking, Molecular Dynamics Studies, and Biological Evaluation of 4<i>H</i>-Chromone-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate Derivatives as Potential Antileukemic Agents
  作者：Zahra Dolatkhah、Shahrzad Javanshir、Ahmad Shahir Sadr、Jaber Hosseini、Soroush Sardari

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00138

  日期：2017.6.26

  series of 4H-chromone-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates derivatives were synthesized via a three component one-pot condensation of chromone-3-carbaldehyde, alkyl acetoacetate, and urea or thiourea, using MCM-41-SO3H as efficient nanocatalysts and evaluated for their anticancer activity using a combined in silico docking and molecular dynamics protocol to estimate the binding affinity of the title

  使用MCM-通过色酮3-甲醛，乙酰乙酸烷基酯，脲或硫脲的三组分一锅缩合反应，合成了一系列4 H-色酮-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物。 41-SO 3H作为有效的纳米催化剂，并结合计算机对接和分子动力学方案评估其抗癌活性，以评估标题化合物与Bcr-Abl癌基因的结合亲和力。应用了两个程序，AutoDock 4和AutoDock Vina软件，将目标蛋白与合成的化合物和ATP对接。AutoDock运行对AutoDock 4的结合能得分为-7.8至-10.16 kcal / mol，对于AutoDock Vina的结合能得分为-6.9至-8.5（kcal / mol）。此外，使用Gromacs进行的分子动力学（MD）模拟长达20 ns的模拟时间，以研究配体-蛋白质复合物的稳定性。最后，在不定义初始坐标的情况下，使用MD模拟进行了10 ns的理论实验，并直接研究了配体与受体的亲和力结
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。