4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-2-ol；4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O
• 分子量: 294.328
• InChiKey: DJVXFQDWSJGVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 尿素 在 三甲基溴硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下FeCl3∙6H2O/TMSBr催化快速合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮

  摘要：

  已开发出一种高效实用的方案，通过 FeCl3∙6H2O/TMSBr 催化的微波辐射下的三组分环缩合反应合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮。该方法具有产率高、底物范围广、反应时间短、反应条件温和、操作简单、易于后处理等特点，为合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules22091503

文献信息

• Iodotrimethylsilane-Accelerated One-Pot Synthesis of 5-Unsubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones: A Novel Procedure for theBiginelli-Like Cyclocondensation Reaction at Room Temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、Kusuma B. Reddy、Rangavajjula Srinivas、Jillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200590242

  日期：2005.11

  A novel Biginelli-like cyclocondensation reaction is efficiently catalyzed by iodotrimethylsilane (Me3SiI) in MeCN. The reaction proceeds at room temperature by a three-component one-pot condensation of ketones with aldehydes and urea to afford 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in good yields (Scheme 1 and Table).

  MeCN中的碘代三甲基硅烷（Me 3 SiI）可有效催化新型的Biginelli样环缩合反应。反应在室温下通过酮与醛和脲的三组分一锅缩合进行，以良好的收率得到5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（方案1和表）。