2,7-bis[(N-naphthalenyl)phenylamino]-(2',7'-di-tert-butyl)-9,9'-spirobifluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,7-bis[(N-naphthalenyl)phenylamino]-(2',7'-di-tert-butyl)-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2,7-ditert-butyl-2-N',7-N'-dinaphthalen-1-yl-2-N',7-N'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine
• 化学式: C₆₅H₅₄N₂
• 分子量: 863.157
• InChiKey: NOXXYLAPPASAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴 、 N-苯基-1-萘胺 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2,7-bis[(N-naphthalenyl)phenylamino]-(2',7'-di-tert-butyl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  High Tg blue emitting materials for electroluminescent devices

  摘要：

  合成了一系列包含芳胺的2′,7′-二叔丁基-9,9′-螺双氟苯衍生物（flu），这些化合物在2位和/或7位上具有芳胺。它们具有高玻璃转变温度，范围从135到215°C。发现引入螺双氟苯有利于提高分子的玻璃转变温度（Tg）。大多数化合物发出蓝光，并具有良好的溶液量子产率。使用这些材料作为载流子传输层和发光层，并将TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）作为电子传输层，构建了窄半高宽（fwhm < 68 nm）的蓝光发射双层器件（设备I）。在配置为ITO/flu（40 nm）/Alq3（40 nm）/Mg:Ag（Alq3 = 三（8-羟基喹啉）铝） 的双层器件（设备II）中，flu主要作为孔传输层，检测到Alq3的绿色光特性。两种类型I的器件表现出非常有前景的性能，其中一种发出纯蓝光（CIE (x,y) = (0.15, 0.09)）。发现其中一种化合物是一种高效的孔注入材料。

  DOI：

  10.1039/b501819f

文献信息

• High Tg blue emitting materials for electroluminescent devices
  作者：Jiun Yi Shen、Chung Ying Lee、Tai-Hsiang Huang、Jiann T. Lin、Yu-Tai Tao、Chin-Hsiung Chien、Chiitang Tsai

  DOI：10.1039/b501819f

  日期：——

  A series of 2′,7′-di-tert-butyl-9,9′-spirobifluorene derivatives (flu) incorporating arylamines at the 2- and/or 7-positions were synthesized. These compounds possess a high glass transition temperature ranging from 135 to 215 °C. Incorporation of spirobifluorene was found to be beneficial for raising the glass transition temperature (Tg) of the molecules. Most of the compounds are blue emitting with good solution quantum yields. Blue-emitting double-layer devices with narrow full width at half-maximum (fwhm < 68 nm) were constructed using these materials as the hole-transporting and emitting layer, and TPBI (1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene) as the electron-transporting layer (device I). In double-layer devices of the configuration ITO/flu (40 nm)/Alq3 (40 nm)/Mg : Ag (Alq3 = tris(8-hydroxyquinoline)aluminium) (device II), flu functioned mainly as a hole-transporting layer, and the green light characteristic of Alq3 was detected. Two of the devices of type I have very promising performance, and one of them emits pure blue light (CIE (x,y) = (0.15, 0.09)). One of the compounds was found to be an efficient hole-injection material.

  合成了一系列包含芳胺的2′,7′-二叔丁基-9,9′-螺双氟苯衍生物（flu），这些化合物在2位和/或7位上具有芳胺。它们具有高玻璃转变温度，范围从135到215°C。发现引入螺双氟苯有利于提高分子的玻璃转变温度（Tg）。大多数化合物发出蓝光，并具有良好的溶液量子产率。使用这些材料作为载流子传输层和发光层，并将TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）作为电子传输层，构建了窄半高宽（fwhm < 68 nm）的蓝光发射双层器件（设备I）。在配置为ITO/flu（40 nm）/Alq3（40 nm）/Mg:Ag（Alq3 = 三（8-羟基喹啉）铝） 的双层器件（设备II）中，flu主要作为孔传输层，检测到Alq3的绿色光特性。两种类型I的器件表现出非常有前景的性能，其中一种发出纯蓝光（CIE (x,y) = (0.15, 0.09)）。发现其中一种化合物是一种高效的孔注入材料。