7,7-dimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,7-dimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione；4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydroquinazolin-2,5-dione；4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2,5(1H,3H)-quinazolinedione；4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: UUFZHVXVPGASOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 尿素 在 Zn-curcumin dicarboxylate bio-metal-organic framework 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到7,7-dimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素基生物MOF的合成及催化应用Biginelli反应一锅法制备四氢喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  在这项工作中，设计、合成和表征了一种新的基于姜黄素的双齿连接配体 CurOAc，它在苯环的第 4 位包含两个 -COO -部分。因此，其相应的锌-有机骨架 Zn-CurOAc 作为一种生物金属-有机骨架 (MOF) 已被制备并在取代芳香醛、脲和二甲酮的一锅三组分 Biginelli 缩合反应中进行了评估。乙醇。Zn-CurOAc 在室温下具有优异的四氢喹唑啉酮衍生物合成催化性能，具有高周转频率 (TOF) 值 (5.43–10.86 h -1）。Zn-CurOAc 的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、场发射扫描电子显微镜 (FE- SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、差热分析 (DTA) 和热重分析 (TGA) 技术。这种新的催化方法具有优异的分离产率、反应时间短和易于处理的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.6602

文献信息

• Preparation of core/shell/shell CoFe ₂ O ₄ /OCMC/Cu (BDC) nanostructure as a magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted xanthenes, quinazolines and acridines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Fatemeh Ghaffarian

  DOI：10.1002/aoc.5580

  日期：2020.5

  Highly efficient synthesized magnetic cobalt ferrite nanoparticles supported on OCMC@Cu (BDC) was utilized in the preparation of biologically active heterocyclic compounds through one‐pot three‐component reactions between of aldehydes, dimedone, aryl amines/2‐naphthol/urea under ultrasonic irradiation. This method has various advantages including excellent yields, little catalyst loading, simple procedure

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。
• Synthesis and catalytic application of a curcumin‐based bio‐MOF in one‐pot preparation of tetrahydroquinazolinone derivatives via Biginelli reaction
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.6602

  日期：2022.4

  Zn-CurOAc, as a bio-metal–organic framework (MOF) has been prepared and evaluated in the one-pot three-component Biginelli condensation reaction of substituted aromatic aldehydes, urea, and dimedone in ethanol. Zn-CurOAc shows an excellent catalytic performance for the synthesis of tetrahydroquinazolinone derivatives at room temperature with high turnover frequency (TOF) values (5.43–10.86 h−1). The chemical

  在这项工作中，设计、合成和表征了一种新的基于姜黄素的双齿连接配体 CurOAc，它在苯环的第 4 位包含两个 -COO -部分。因此，其相应的锌-有机骨架 Zn-CurOAc 作为一种生物金属-有机骨架 (MOF) 已被制备并在取代芳香醛、脲和二甲酮的一锅三组分 Biginelli 缩合反应中进行了评估。乙醇。Zn-CurOAc 在室温下具有优异的四氢喹唑啉酮衍生物合成催化性能，具有高周转频率 (TOF) 值 (5.43–10.86 h -1）。Zn-CurOAc 的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、场发射扫描电子显微镜 (FE- SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、差热分析 (DTA) 和热重分析 (TGA) 技术。这种新的催化方法具有优异的分离产率、反应时间短和易于处理的特点。
• ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Zahra Nasirian、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751912x13371679868473

  日期：2012.7

  The reaction between dimedone, an aromatic aldehyde and urea catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in refluxing ethanol as a solvent provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives in excellent yields.

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。
• Synthesis of Dimethyl Octahydroquinazolinones by using Electrochemically Prepared Copper Oxide Nanoparticles
  作者：Manisha R. Sawant、Suresh T. Gaikwad、Bhaskar H. Zaware、Anjali S. Rajbhoj

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22704

  日期：——

  Present work involves the synthesis of substituted dimethyl octahydroquinazolinones by using electrochemically prepared copper oxide nanoparticles as catalyst in microwave. Copper oxide nanoparticles were prepared in appreciable yield by using electrochemical reduction method of synthesis in the presence of tetrabutylphosphonium bromide for capping. The prepared nanoparticles were analyzed by UV, FTIR, TGA, X-ray diffraction and electron microscopic studies. The nanoparticles of copper oxide then were successfully used as a catalyst in multicomponent reaction between diketones, substituted aldehydes and urea/thiourea to synthesize substituted dimethyl octahydroquinazolinones.

  本研究利用微波辅助下，以电化学制备的铜氧化物纳米颗粒为催化剂，合成了取代二甲基八氢喹唑啉酮。通过使用四丁基溴化铵作为包覆剂，采用电化学还原法合成了具有可观收率的铜氧化物纳米颗粒。通过UV、FTIR、TGA、X射线衍射和电子显微镜研究，对制备的纳米颗粒进行了分析。随后，将铜氧化物纳米颗粒成功地用作多组分反应中的催化剂，反应涉及二酮、取代醛和脲/硫脲，用于合成取代二甲基八氢喹唑啉酮。
• Covalently bonded sulfonic acid onto the surface of magnetic nanosilica obtained from rice husk: CoFe2O4@RH-Pr-SO3H as novel acid catalyst for synthesis of octahydroquinazolinone and 3,4-dihydropyrimidinone
  作者：Roya Mozafari、Zahra Gheisvandi、Mohammad Ghadermazi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133421

  日期：2022.10

  Then, RH–SiO2 was applied to support cobalt ferrite (CoFe2O4) on the surface or inside the pores of amorphous SiO2. The nanoparticles were later modified by sulfonated (CoFe2O4@RH-Pr-SO3H) through modification with 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (MPTMS) and subsequent oxidation with hydrogen peroxide (H2O2). The characterization techniques including FT-IR, BET, CHNS, FE-SEM, TEM, VSM, TGA-DTG, EDX

  在本研究项目中，以低成本稻壳（RH-SiO 2）为原料合成了一种环保型固体催化剂。然后，将 RH-SiO 2用于负载钴铁氧体（CoFe 2 O 4 ）在无定形SiO 2的表面或孔内。纳米粒子随后通过磺化 (CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H) 通过用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷 (MPTMS) 改性和随后用过氧化氢 (H 2 O 2）。包括 FT-IR、BET、CHNS、FE-SEM、TEM、VSM、TGA-DTG、EDX 和 X 射线映射在内的表征技术证实了这种支持复合物的结构。此外，还广泛研究了催化剂CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的制备方法对3,4-二氢嘧啶酮和八氢喹唑啉酮合成的影响。目前的方法中没有使用有害的有机溶剂。CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的无毒特性、反应时间短、易于回收和高效可重复使用是这种方法的优点。纳米催化剂可以很容易地回收并多次重复使用而不会失去其活性。