1-(6-((1-(4-benzylphthalazin-1-yl)piperidin-4-yl)amino)pyridin-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(6-((1-(4-benzylphthalazin-1-yl)piperidin-4-yl)amino)pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[6-[[1-(4-Benzylphthalazin-1-yl)piperidin-4-yl]amino]pyridin-3-yl]ethanone；1-[6-[[1-(4-benzylphthalazin-1-yl)piperidin-4-yl]amino]pyridin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O
• 分子量: 437.544
• InChiKey: CMPISMYLQWCUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(6-((1-(4-benzylphthalazin-1-yl)piperidin-4-yl)amino)pyridin-3-yl)propan-2-ol 、 1-(6-((1-(4-benzylphthalazin-1-yl)piperidin-4-yl)amino)pyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为刺猬蛋白信号通路抑制剂的新型苄基酞嗪衍生物的合成和评价。

  摘要：

  我们在此报告了一系列作为刺猬蛋白信号通路抑制剂的新型苄基邻苯二嗪衍生物的设计和合成。Gli荧光素酶测定法表明，将Anta XV的哌嗪环更改为不同的四元，五元或六元杂环结构单元对Hh途径的抑制作用具有显着影响。特别地，发现具有哌啶四胺部分的化合物10e在体外具有比前导化合物高12倍的Hh抑制活性。10e在ptch（+/-）p53（-/-）小鼠髓母细胞瘤同种异体移植模型中的体内功效也表明了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.009

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel benzylphthalazine derivatives as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Xiaolong Bao、Yuanqiu Peng、Xiuhong Lu、Jun Yang、Weili Zhao、Wenfu Tan、Xiaochun Dong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.009

  日期：2016.7

  We report herein the design and synthesis of a series of novel benzylphthalazine derivatives as hedgehog signaling pathway inhibitors. Gli-luciferase assay demonstrated that changing piperazine ring of Anta XV to different four, five or six-membered heterocyclic building blocks afforded significant influences on Hh pathway inhibition. In particular, compound 10e with piperidin-4-amine moiety was found

  我们在此报告了一系列作为刺猬蛋白信号通路抑制剂的新型苄基邻苯二嗪衍生物的设计和合成。Gli荧光素酶测定法表明，将Anta XV的哌嗪环更改为不同的四元，五元或六元杂环结构单元对Hh途径的抑制作用具有显着影响。特别地，发现具有哌啶四胺部分的化合物10e在体外具有比前导化合物高12倍的Hh抑制活性。10e在ptch（+/-）p53（-/-）小鼠髓母细胞瘤同种异体移植模型中的体内功效也表明了令人鼓舞的结果。