N-tert-butyl-9-fluorenylmethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-tert-butyl-9-fluorenylmethylamine
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-ylmethyl)-2-methylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: HTYAXNYGAPKUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异氰酸酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-tert-butyl-9-fluorenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  由 9-(N-叔丁基氨基甲基)芴或 6-(叔丁基氨基)二苯并富烯开始的去质子化反应生成的 η5-(1-氮杂戊二烯基)锂衍生物的结构和化学行为

  摘要：

  芴基锂 (1) 与异氰酸叔丁酯加成生成 9-(N-叔丁基甲酰胺基) 芴基锂 (3)。它用 LiAlH4 还原，然后进行水处理，导致形成相应的二苯并-N-叔丁基氨基富烯 5。用氰基硼氢化钠处理 5 得到 9-(N-叔丁基氨基甲基)芴(6)。在乙醚中用正丁基锂对富烯 5 进行去质子化产生 η5-氮杂戊二烯基锂衍生物 11。 11·(Et2O)2 的 X 射线晶体结构分析揭示了一个几乎平面的 U 形 1-氮杂戊二烯基部分，该部分与位于配体平面上方的锂原子。计算化学 (PM3) 已将 η5-(1-氮杂戊二烯基) 锂衍生物 11 确定为全局最小值。在溶液中，化合物 11 经历了一个动态简并重排过程，在 1H NMR 时间尺度上是快速的。它平衡了 11 的环状芳烃部分。此对称化过程的吉布斯活化能为 ΔG⧧enant = 11.8 ± 0.3 kcal mol-1。...

  DOI：

  10.1021/ja964439w

文献信息

• Hybrid Amphotericin B derivatives with reduced toxicity
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US11198705B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Disclosed are derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by improved clinical efficacy with reduced toxicity compared to AmB. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the AmB derivatives, therapeutic methods of using the AmB derivatives and methods of making the AmB derivatives.

  公开了两性霉素 B（AmB）的衍生物，其特点是与 AmB 相比，临床疗效提高，毒性降低。还公开了包含 AmB 衍生物的药物组合物、使用 AmB 衍生物的治疗方法和制造 AmB 衍生物的方法。
• Structure and Chemical Behavior of an η⁵-(1-Azapentadienyl)lithium Derivative Generated by Deprotonation Reactions Starting from 9-(<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylaminomethyl)fluorene or 6-(<i>tert</i>-Butylamino)dibenzofulvene
  作者：Martin Könemann、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/ja964439w

  日期：1997.11.1

  9-(N-tert-butylcarboxamido)fluorenyllithium (3). Its reduction with LiAlH4 followed by aqueous workup leads to the formation of the corresponding dibenzo-N-tert-butylaminofulvene 5. Treatment of 5 with sodium cyanoborohydride furnishes 9-(N-tert-butylaminomethyl)fluorene (6). Deprotonation of the fulvene 5 with n-butyllithium in ether yields the η5-azapentadienyllithium derivative 11. The X-ray crystal structure analysis

  芴基锂 (1) 与异氰酸叔丁酯加成生成 9-(N-叔丁基甲酰胺基) 芴基锂 (3)。它用 LiAlH4 还原，然后进行水处理，导致形成相应的二苯并-N-叔丁基氨基富烯 5。用氰基硼氢化钠处理 5 得到 9-(N-叔丁基氨基甲基)芴(6)。在乙醚中用正丁基锂对富烯 5 进行去质子化产生 η5-氮杂戊二烯基锂衍生物 11。 11·(Et2O)2 的 X 射线晶体结构分析揭示了一个几乎平面的 U 形 1-氮杂戊二烯基部分，该部分与位于配体平面上方的锂原子。计算化学 (PM3) 已将 η5-(1-氮杂戊二烯基) 锂衍生物 11 确定为全局最小值。在溶液中，化合物 11 经历了一个动态简并重排过程，在 1H NMR 时间尺度上是快速的。它平衡了 11 的环状芳烃部分。此对称化过程的吉布斯活化能为 ΔG⧧enant = 11.8 ± 0.3 kcal mol-1。...