二乙醇亚硝胺 | 1116-54-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二乙醇亚硝胺
• 中文别名: N-亚硝基二乙醇胺；2,2'-(亚硝基亚氨基)双乙醇；二乙醇亚硝基胺；N-亚硝基双乙醇胺；2,2’-(亚硝基亚氨基)双乙醇
• 英文名称: N-nitrosodiethanolamine
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxyethyl)nitrous amide
• CAS: 1116-54-7
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00015522
• 分子量: 134.135
• InChiKey: YFCDLVPYFMHRQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (decomp)
• 沸点：
  bp0.01 125°
• 密度：
  1,26 g/cm3
• 闪点：
  11℃
• 溶解度：
  DMSO（可溶）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（可溶）、水（少量溶解）
• 物理描述：
  N-nitrosodiethanolamine is a yellow to dark brown very viscous liquid with no distinct odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Light yellow oil
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  5X10-4 mm Hg at 20 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化物接触。
  2. 主要存在于烟气中。
  3. 对光（特别是紫外线）敏感。
• 分解：
  Decomposes at approx 200 °C at 14 mm Hg.
• 粘度：
  Highly viscous
• 折光率：
  Max absorption (water): 234 nm (E= 470.7); 345 nm (Log E= 5.3); index of refraction: 1.4540 @ 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

N-亚硝基-2-羟基吗啡啉，是N-亚硝基吗啡啉和N-亚硝基二乙醇胺的一种致突变代谢物，在pH 7，37°C的条件下与脱氧鸟苷反应，生成了3-(2-脱氧-beta-D-赤戊呋喃糖基)-6,7-二氢-6,7-二羟基咪唑并[1,2-a]嘌呤-9(3H)-酮，这种物质也是脱氧鸟苷与乙醛反应的产物。结果表明，这种加合物可能参与了N-亚硝基吗啡啉和N-亚硝基二乙醇胺与DNA的结合。

N-nitroso-2-hydroxymorpholine, a mutagenic metabolite of N-nitrosomorpholine and N-nitrosodiethanolamine, reacted with deoxyguanosine at pH 7, 37 °C, to give 3-(2-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydrox-yimidazo- (1,2-a)pyurine-9(3H)one, which is also formed by reaction of deoxyguanosine with glyoxal. The results suggest that this adduct might be involved in DNA binding by N-nitrosomorpholine and N-nitrosodiethanolamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

亚硝基二乙醇胺在大鼠肝微粒体中未发生代谢，但能被大鼠肝细胞代谢。在这种情况下，除了alpha位氧化之外，可能还有其他机制对其致癌作用负责。

Nitrosodiethanolamine was not metabolized by rat liver microsomes, but was metabolized by hepatocytes from the rats. In this case, a mechanism other than oxidation at the alpha-position may be responsible for its carcinogenic action.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N-亚硝基二乙醇胺（NDELA）的代谢被研究，以评估是否形成β-氧化的代谢物N-(2-羟基乙基)-N-(甲酰甲基)亚硝胺（EFMN）和N-(2-羟基乙基)-N-(羧甲基)亚硝胺（ECMN）参与了不同动物物种对NDELA致癌性不同易感性的肿瘤诱导机制。使用来自大鼠、仓鼠、B6C3F1和CD-1小鼠以及兔子的肝脏S9部分进行的体外研究表明，所有动物物种都通过β-氧化途径代谢NDELA，尽管程度不同。在大鼠、仓鼠和小鼠中，5 mg/L后尿液中NDELA及其代谢物ECMN的排泄表明，NDELA的致癌作用与其β-氧化之间没有相关性。

The metabolism of N-nitrosodiethanolamine (NDELA) was studied to assess whether the formation of the beta-oxidated metabolites N-(2-hydroxyethyl)-N-(formylmethyl)nitrosamine (EFMN) and N-(2-hydroxyethyl)-N-(carboxymethyl)nitrosamine (ECMN) is involved in the mechanism of tumor induction in various animal species with different susceptibility to NDELA carcinogenicity. In vitro studies using liver S9 fractions from rats, hamster, B6C3F1 and CD-1 mice and rabbits showed that all the animal species metabolize NDELA through the beta-oxidation pathway, although to different extents. Urinary excretion of NDELA and its metabolite ECMN in rats, hamsters and mice after 5 mg/L suggest there is no correlation between carcinogenesis by NDELA and its beta-oxidation. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N-亚硝基二乙醇胺通过大鼠S9肝脏制剂的β-氧化转化为N-(2-羟基乙基)-N-(甲酰甲基)亚硝胺（EFMN）和N-(2-羟基乙基)-N-(羧甲基)亚硝胺（ECMN）。通过气相色谱-质谱法（GC-MS）与真实标准进行比较，分离和鉴定了β-氧化的代谢物。建立了一种带有热能检测的原始气相色谱方法，用于定量测量这两种代谢物。在所述实验条件下，当使用NAD+作为辅因子时，大约1%的N-亚硝基二乙醇胺（NDELA）转化为EFMN，而后者的约一半又转化为ECMN。β-亚硝胺基醛似乎能在生理pH下将亚硝基团转移给其他氨基酸化合物...

N-nitrosodiethanolamine is converted to N-(2-hydroxyethyl)-N-(formylmethyl)nitrosamine (EFMN) and N-(2-hydroxyethyl)-N-carboxymethyl) nitrosamine (ECMN) by rat S9 liver preparation as a result of beta-oxidation. The beta-oxidized metabolites were isolated and identified by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) by comparison with authentic standards. An original gas chromatographic method with thermal energy detection was set up to measure both metabolites quantitatively. Under the experimental conditions described, when NAD+ was used as cofactor, about 1% of N-nitrosodiethanolamine (NDELA) was converted to EFMN and about half of the latter product was in turn converted to ECMN. The beta-nitrosamino aldehyde seems to transfer the nitroso moiety to other amino-compounds, even at physiological pH. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：B2；可能的人类致癌物。分类依据：在大鼠三种品系和仓鼠中，肝脏和其他部位的肿瘤发生率增加。人类致癌性数据：不足。

CLASSIFICATION: B2; probable human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Increased incidence of liver tumors and tumors at other sites in three strains of rats and in hamsters. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: Inadequate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

N-亚硝基二乙醇胺：合理预期为人类致癌物。

N-Nitrosodiethanolamine: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N-亚硝基二乙醇胺

IARC Carcinogenic Agent:N-Nitrosodiethanolamine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

亚硝基二乙醇胺（NDELA）被给予大鼠，这些大鼠的胆汁被排入第二组动物的十二指肠中，后者的自然胆汁流动被结扎，从而模拟了肠肝循环。胆汁接受大鼠尿液中NDELA及其代谢物N-（2-羟基乙基）-N-（羧甲基）亚硝胺的存在表明，NDELA首先被排入胆汁，然后从十二指肠被重新吸收进入血液。NDELA的肠肝循环可能是该化合物已知肝致癌性的一个因素。

N-Nitrosodiethanolamine (NDELA) was administered to rats whose bile was drained into the duodenum of a second group of animals, in which the natural bile flow was ligated, thus simulating enterohepatic circulation. The presence of NDELA and its metabolite N-(2-hydroxyethyl)-N-(carboxymethyl)nitrosamine in the urine of the bile-recipient rats indicated that NDELA was first excreted into the bile and then reabsorbed from the duodenum into the bloodstream. The enterohepatic recycling of NDELA may be a factor in the compound's known hepatocarcinogenicity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠体内注射400毫克/千克体重的3-(14)C-NMOR后，24小时内3.3%的标记物以(14)CO2形式排出，81%通过尿液排出；24%的放射性物质以未改变的NMOR形式回收，15%以N-亚硝基二乙醇胺形式回收。

After ip injection of 400 mg/kg body weight 3- (14)C-NMOR to rats, 3.3% of the label was excreted as (14)CO2 and 81% in the urine over 24 hours; 24% of the radioactivity was recovered as unchanged NMOR and 15% as N-nitrosodiethanolamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尽管N-亚硝胺在大鼠体内注射后能够快速且相对均匀地分布，但它们产生的急性毒性损害在肝脏比其他部位更为严重，且长期暴露后形成的肿瘤主要局限于肝脏和肾脏。

Although N-nitrosamines are rapidly and fairly evenly distributed throughout the bodies of rats after injection, the acute toxic damage they produce is more severe in the liver than elsewhere, and tumors following chronic exposure are confined mainly to the liver and kidney. /N-nitrosamines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大鼠通过静脉注射或经皮给予N-亚硝基二乙醇胺（NDELA）。在不同时间点对血液和肝脏中的NDELA进行分析。在处理24小时后，测定尿液中NDELA及其酸性代谢物N-（2-羟基乙基）-N-羧甲基亚硝胺（ECMN）的排泄。静脉注射后的半对数血液浓度-时间曲线显示出三阶段特征，表明三室模型可能充分描述其动力学。经皮给药后，NDELA迅速通过皮肤吸收，从血液数据计算的绝对生物利用度为27%，从尿液数据计算的为32%（NDELA和ECMN）。肝脏中的NDELA水平在两种处理后都反映了血液水平，表明这个器官没有显著积累NDELA。静脉注射和经皮给药后未改变的NDELA的尿液排泄分别为给药剂量的83%和2.5%。静脉注射和经皮给药后ECMN的排泄分别为给药剂量的4.9%和2.5%。

Rats were admin N-nitrosodiethanolamine (NDELA) iv or cutaneously. Blood & liver were analyzed for NDELA various times after admin. The excretion of NDELA & its acidic metabolite N-(2-hydroxyethyl)-N-carboxymethylnitrosamine (ECMN) was determined in urine 24 hr after treatment. The semilogarithmic blood concn-time plot after iv admin showed a triphasic profile indicating that a 3-compartment model may adequately describe the kinetics. After cutaneous application NDELA was rapidly absorbed through the skin, & the absolute bioavailability was calculated to be 27% from blood data, & to be 32% (NDELA & ECMN) from urine data. Hepatic NDELA levels reflected blood levels after both treatments, indicating that this organ does not accumulate NDELA to a significant extent. Urinary excretion of unchanged NDELA after iv & cutaneous admin was 83 & 2.5% of the admin dose, respectively. ECMN excretion was 4.9 & 2.5% of the admin dose after iv & cutaneous admin, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R11
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• RTECS号：
  KL9550000
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  2-8°C下请密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-NitrOSodiethanoLAmine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
皮肤刺激 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H316 引起轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H350 可能致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 134.13 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
2,2'-(NitrOSoimino)biSEthanol
化学文摘登记号(CA 1116-54-7 FLAm. Liq. 2; Carc. 1B; H225, 50 - 100 %
S No.) 214-237-4 H350
EC-编号 612-090-00-4
索引编号
2-Propanol
10 - 12.5 %
化学文摘登记号(CA 67-63-0 FLAm. Liq. 2; Skin Irrit. 3; Eye
S No.) 200-661-7 Irrit. 2A; STOT SE 3; H225,
EC-编号 603-117-00-0 H316, H319, H336
索引编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
2-Propanol PC- 350 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 700 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质ButojECt® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 120 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
11 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
铝, 酸, 氧化剂, 强氧化剂, 卤化物, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (2-Propanol)
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (2,2'-(NitrOSoimino)biSEthanol)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,2'-(NitrOSoimino)biSEthanol, 2-Propanol)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Propanol, 2,2'-(NitrOSoimino)biSEthanol)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (2-Propanol, 2,2'-(NitrOSoimino)biSEthanol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙醇亚硝胺 反应 1.0h， 生成 二乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  双波长UV-Vis检测器高效液相色谱法测定椰子二乙醇酰胺中N-亚硝基二乙醇胺的改进方法

  摘要：

  建立了一种基于高效液相色谱并在234和254 nm双波长紫外检测的简单而新颖的方法，用于测定椰子二乙醇酰胺中未衍生的N-亚硝基二乙醇胺。得到的相关系数表明该方法是正确的。

  DOI：

  10.1007/s11743-015-1783-6
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 在 cross-linked polyvinylpyrrolidone*N₂O₄ 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以90%的产率得到二乙醇亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  Selective N-Nitrosation of Amines,N-Alkylamides andN-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)

  摘要：

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40518

文献信息

• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Dinitrogen Tetroxide–Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and Thiols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1081/scc-200057999

  日期：2005.6

  Abstract Efficient N‐nitrosation of amines, amides, and ureas, and also S‐nitrosation of thiols were performed with dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal (N2O4/charcoal) in CH2Cl2 at room temperature. High selectivity was observed for N‐nitrosation of dialkyl amines, N‐alkylamides and N‐alkylureas. Dealkylation and N‐nitrosation of trialkylamines were also performed by this reagent

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。
• Facile formation of N-nitrosamines from bromonitromethane and secondary amines
  作者：Brian C. Challis、Taher I. Yousaf

  DOI：10.1039/c39900001598

  日期：——

  Bromonitromethane readily converts secondary amines to N-nitrosamines in aqueous and organic solvents at room temperature via reaction of an iminium ion intermediate with nitrite ion.

  溴亚硝基甲烷在室温下可通过亚胺离子中间体与亚硝酸根离子的反应，在水性和有机溶剂中轻松地将仲胺转化为N-亚硝胺。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative <i>N</i>-nitrosation of secondary and tertiary amines with nitromethane under an oxygen atmosphere
  作者：Norio Sakai、Minoru Sasaki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1039/c5cc03675e

  日期：——

  combination of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and less than a stoichiometric amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) under an O2 atmosphere effectively promoted the N-nitrosation of both secondary aromatic/aliphatic amines...

  在O2气氛下催化量的Cu（OTf）2和小于化学计量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的组合有效地促进了两个次级反应的N-亚硝化芳香族/脂肪族胺...
• Versatile New Reagent for Nitrosation under Mild Conditions
  作者：Jordan D. Galloway、Cristian Sarabia、James C. Fettinger、Hrant P. Hratchian、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00637

  日期：2021.5.7

  Here we report a new chemical reagent for transnitrosation under mild experimental conditions. This new reagent is stable to air and moisture across a broad range of temperatures and is effective for transnitrosation in multiple solvents. Compared with traditional nitrosation methods, our reagent shows high functional group tolerance for substrates that are susceptible to oxidation or reversible transnitrosation

  在这里，我们报告了一种在温和的实验条件下进行反硝化的新化学试剂。这种新试剂在很宽的温度范围内对空气和湿气都稳定，并且对多种溶剂中的亚硝基化有效。与传统的亚硝化方法相比，我们的试剂对易氧化或可逆转亚硝化的底物显示出较高的官能团耐受性。首次在此访问了几种具有挑战性的亚硝基化合物，其中包括15种N个同位素。X射线数据证实了该试剂的两种旋转异构体在室温下是构型稳定的，尽管仅一种异构体对亚硝基化有效。计算分析描述了旋转异构体相互转化的能量，包括有趣的几何依赖性杂交效应。