1-(cyanomethyl)-4-methylpyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-4-methylpyridinium chloride
• 英文别名: 2-(4-Methylpyridin-1-ium-1-yl)acetonitrile;chloride
• 化学式: C₈H₉N₂*Cl
• 分子量: 168.626
• InChiKey: GSGDLKJVDVOWPR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)-4-methylpyridinium chloride 生成 (Z)-1-(4-chloroanilino)-2-cyano-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethenethiolate
  参考文献：
  名称：

  FISCHER E.; REMBARZ G.; WOLLIN K.-M., Z. CHEM., 1978, 18, NO 4, 137-138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 氯乙腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(cyanomethyl)-4-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  将1,3-环加成条件下的氰基甲基吡啶鎓盐与丙酸烷基酯的反应性切换为氰基吲哚嗪或氰基氮杂吲哚嗪-吲哚嗪

  摘要：

  1-氰基甲基吡啶鎓盐在[3 + 2]环加成条件下与丙酸烷基酯具有特殊的反应活性。在室温下进行的反应中，同时在CH 3 CN中回流，获得了负载产物3，得到了意外的乙基或甲基3-（3-氰基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）吲哚嗪-1-羧酸4。通过X射线分析确定了新的2：1氮杂吲哚嗪-吲哚利嗪加合物的结构。方法论上的努力使得能够调节对形成3-氰基吲哚并嗪3或氰基氮杂吲哚并嗪-吲哚并嗪4的反应性。。提出了形成氮杂吲嗪-吲哚嗪的机制。已成功获得稀有氰基吲哚并嗪和氰基氮杂吲哚并吲哚并嗪的产品组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131502

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 60. Syntheses and Conformational Analyses of Bis(indolizin-1-yl) Disulfides
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Hiroko Okuno、Masaki Okuhara、Akira Ohta

  DOI：10.1248/cpb.55.1458

  日期：——

  hence, of a particular gauche (cis) conformation. However, the conformational considerations and molecular calculations (Mopac PM3) for some bis(indolizin-1-yl) disulfides showed the presence of four more stable gauche forms in which two are enantiomeric, resulting in three types of gauche structures. These three types of gauche structures were confirmed by X-ray analyses.

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。
• One-pot approach to the synthesis of novel 12H-chromeno[2′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media
  作者：M. Fernanda Proença、Marta Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.059

  日期：2010.6

  The chromeno-imidazo[1,2-a]pyridine scaffold was generated in an one pot condensation/cyclization reaction involving a salicylaldehyde and 1-(cyanomethyl)pyridinium chloride, in aqueous sodium carbonate solution. These novel compounds were isolated in 47–71% yield. The reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy allowing a clear understanding of the side reactions involved in the process.

  在包含水杨醛和1-（氰甲基）吡啶鎓氯化物的一锅缩合/环化反应中，在碳酸钠水溶液中生成了铬诺-咪唑并[1,2- a ]吡啶骨架。这些新型化合物的分离产率为47-71％。反应路径之后是1 H NMR光谱，可以清楚地了解该过程中涉及的副反应。 合成了不同的单取代吡啶鎓氯化物，并使其与单取代水杨醛反应，并对该合成方法的范围进行了详细讨论。
• Highly Fluorescent Pyrido[2,3-<i>b</i> ]indolizine-10-Carbonitriles through Pseudo Three-Component Reactions of <i>N</i> -(Cyanomethyl)pyridinium Salts
  作者：Ekaterina A. Sokolova、Alexey A. Festa、Nikita E. Golantsov、Natalia S. Lukonina、Ilya N. Ioffe、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201900995

  日期：2019.10.31

  A novel class of effective fluorophores, incorporating the pyrido[2,3‐b]indolizine scaffold, has been discovered. The synthesis of pyridoindolizines involves one synthetic step from readily available starting materials.

  已发现一类新型的有效荧光团，其中掺入了吡啶并[2,3- b ]吲哚嗪骨架。吡啶并吲哚并恶嗪的合成涉及从容易获得的起始原料开始的一个合成步骤。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 42. Synthesis and the Reaction of Pyridinium<i>N</i>-Ylides Using Bifunctional Ethyl Thiocyanatoacetates
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Yasunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1769

  日期：1996.6

  cycloadditions of some pyridinium (unsymmetrically substituted cyanomethylide)s with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in various solvents afforded only dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate, except a few examples. On the other hand, the treatment of pyridinium (thiocyanatoaceto)- or (2-thiocyanatopropiono)amidates with a strong base, such as potassium t-butoxide, gave new bicyclic mesoionic compounds

  各种吡啶鎓（单取代的甲基化物）在硫氰酸乙酯或 2-硫氰酸根合丙酸乙酯中顺利地攻击氰基，以低到中等的产率得到相应的吡啶鎓（取代的氰基甲基化物），而吡啶鎓（未取代的酰胺化物）与在相同的试剂中酯羰基以可观的产率得到吡啶鎓（硫氰酸根合乙酰基）-或（2-硫氰酸根合丙基）酰胺。除了几个例子外，一些吡啶鎓（不对称取代的氰基甲基化物）与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 在各种溶剂中的 1,3-偶极环加成仅得到 3-氰基吲哚腙-1,2-二甲酸二甲酯。另一方面，用强碱（如叔丁醇钾）处理吡啶鎓（硫氰基乙酰基）-或（2-硫氰基丙酸基）酰胺，得到了新的双环介离子化合物 N-[2-(1,3,4-噻二唑并[3,2-a]吡啶并)]乙酰胺衍生物，收率适中。N-[1-(2-thiocyanatopyridinio)]aceta的中间体...
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 15. Synthesis and Reaction of 1,9a-Dihydropyrido[2,1-<i>c</i>][1,4]thiazines
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Shingo Yonezu、Katsunori Maruta、Kazuhiro Yuito、Morio Shiohara、Kyoko Adachi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1867

  日期：1987.5

  S-alkylation of pyridinium 1-(thiocarbonyl)methylides with various alkyl bromides such as bromoacetonitrile, ethyl bromoacetate, and some phenacyl bromides, gave smoothly 1,9a-dihydropyrido[2,1-c][1,4]thiazine derivatives as almost isomeric mixtures. These dihydropyridothiazines are very unstable and decomposed rapidly at ordinary temperature, but by treating them with a dehydrogenating agent such

  1-[2-(取代甲硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物的碱处理，很容易从吡啶鎓1-(硫代羰基)甲基化物与各种烷基溴化物如溴乙腈、溴乙酸乙酯和一些苯甲酰溴化物的S-烷基化获得，顺利地得到1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪衍生物几乎是异构体混合物。这些二氢吡啶并噻嗪非常不稳定，在常温下分解迅速，但在 0 °C 下用四乙酸铅 (LTA) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 等脱氢剂处理它们以中等至良好的产率形成脱硫和重排的芳族茚茚衍生物。