1-(3-azido-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-azido-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[3-Azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: GRAIAQOAALQBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 三甲氧基磷 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到dimethyl (5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过计算机模拟和体外研究绿色合成氨基磷酸酯并评估其α-淀粉酶活性

  摘要：

  抽象的 已经开发了在温和的反应条件下合成氨基磷酸酯的生态友好的有效合成反应途径。这是一种绿色程序，可用于药物发现中，以合成用作前药的氨基磷酸酯中间体，以增强母体药物的治疗潜能。所有标题化合物都与α-淀粉酶对接，并测试了体外α-淀粉酶的活性。所有合成的化合物（3a–h）均具有比标准阿卡波糖更高的体外α-淀粉酶抑制活性，其中3f，3g和3h表现出更好的活性。对接结果与体外α-淀粉酶抑制活性。有趣的是，与脂族亚磷酸酯相比，芳族亚磷酸酯显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1876239

文献信息

• Green synthesis of phosphoramidates and evaluation of their <i>α</i>-amylase activity by <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> studies
  作者：Mahammad Sadik Shaik、Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Mohan Gundluru、Santhisudha Sarva、Rajasekhar Allagadda、Appa Rao Chippada、Nagaraju Chamarthi、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1080/00397911.2021.1876239

  日期：——

  Abstract An ecofriendly effective synthetic reaction pathway has been developed for the synthesis of phosphoramidates under mild reaction conditions. This is a green procedure and can be used in drug discovery for the synthesis of phosphoramidate intermediates used as prodrugs to enhance therapeutic potential properties of the parent drugs. All the title compounds are docked with α-amylase and also

  抽象的 已经开发了在温和的反应条件下合成氨基磷酸酯的生态友好的有效合成反应途径。这是一种绿色程序，可用于药物发现中，以合成用作前药的氨基磷酸酯中间体，以增强母体药物的治疗潜能。所有标题化合物都与α-淀粉酶对接，并测试了体外α-淀粉酶的活性。所有合成的化合物（3a–h）均具有比标准阿卡波糖更高的体外α-淀粉酶抑制活性，其中3f，3g和3h表现出更好的活性。对接结果与体外α-淀粉酶抑制活性。有趣的是，与脂族亚磷酸酯相比，芳族亚磷酸酯显示出良好的活性。