1-(naphthalen-1-yl)-2-nitropropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-naphthalen-1-yl-2-nitropropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FLYWFQXEYRPGRS-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 1-萘甲醛 在 C₆₆H₅₅CuN₄O₆S₂Sm 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 162.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异双金属Cu-Sm-氨基酚磺酰胺配合物催化反选择性不对称亨利反应

  摘要：

  通过方便的一锅法开发了一种新型的双金属Cu / Sm /氨基苯酚磺酰胺络合物，用于抗选择性不对称亨利反应。以高达99％的收率，＞ 30∶1的dr和98％的ee获得相应的抗-β-硝基醇。配合物的对照实验和ESI-MS分析结果表明，单体双金属Cu / Sm / 1配合物是活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00432

文献信息

• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• A catalytic asymmetric anti-selective nitroaldol reaction with a neodymium–sodium heterobimetallic complex
  作者：Tatsuya Nitabaru、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.055

  日期：2008.1

  A catalytic asymmetric anti-selective nitroaldol reaction with a neodymium–sodium heterobimetallic catalyst is described. A readily accessible amide ligand works efficiently as a chiral platform for the Nd/Na heterobimetallic catalyst in the reaction of various aldehydes and nitroethane, affording anti-1,2-nitro alkanols in good diastereo- and enantioselectivity.

  描述了一种与钕-钠杂双金属催化剂的催化不对称反选择性硝基醛反应。易于获得的酰胺配体有效地用作Nd / Na异双金属催化剂在各种醛与硝基乙烷反应中的手性平台，从而以良好的非对映和对映选择性提供抗-1,2-硝基链烷醇。
• Synthesis of chiral salan ligands with bulky substituents and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Zhou Wang、Jianghao He、Ying Mu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121546

  日期：2020.12

  Several new chiral N,N’-dimethylated salan ligands with bulky substituents were synthesized and their in-situ generated Cu(II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Substituents on the aryloxide moieties of these ligands were found to show remarkable effect on the enantioselectivity. Cu(II) complex generated from the ligand with 1,1-diphenylethyl groups at the ortho-position of

  合成了几个具有庞大取代基的手性N，N'-二甲基化Salan配体，并在不对称Henry反应中评估了它们的原位生成的Cu（II）配合物。发现这些配体的芳氧基部分上的取代基显示出对映选择性的显着影响。由在芳氧基部分和Cu（OAc）2 ·H 2的邻位具有1,1-二苯乙基的配体生成的Cu（II）络合物发现O显示出良好的催化性能，在-20℃下在THF中在TEA存在下以85％的收率得到94-ee的2-硝基-1-苯基乙醇产物。在存在或不存在TEA的情况下，用不同的醛检查催化剂体系，并以85％至95％ee的高收率（最高94％）获得相应的产物。使用硝基乙烷作为亲核试剂得起非对映选择性反应的顺式- β以良好的收率-nitrOAlcohols（48％-66％）以良好的博士（高达11.5：1顺式/反）和高EE的值（92％-96％）。
• Rhodium(I) complexes containing 9,10-phenanthrenequinone-N-substituted thiosemicarbazone ligands: Synthesis, structure, DFT study and catalytic diastereoselective nitroaldol reaction studies
  作者：P. Anitha、R. Manikandan、P. Vijayan、S. Anbuselvi、P. Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.004

  日期：2015.8

  New rhodium(I) complexes [Rh(CO)(L)] (1–3) were prepared by the reaction of [RhCl(CO)(PPh3)2] with 9,10-phenanthrenequinone-N-substituted thiosemicarbazones (HL1-3) and characterized by elemental and spectral analyses (IR, UV–Vis, 1H and 13C NMR, ESI-Mass). The structure of the complex, [Rh(CO)(L1)] (1) has been established by single-crystal X-ray diffraction analysis. The structure has also been optimized

  新铑（I）配合物的[Rh（CO）（L）]（1 - 3）通过[的RhCl（CO）（PPH反应制备3）2 ]与9,10-菲醌-N-取代缩氨基硫脲（HL 1-3），并通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR，ESI-Mass）进行表征。配合物的结构[Rh（CO）（L 1）]（1）是通过单晶X射线衍射分析确定的。还使用LANL2DZ基集通过DFT方法对结构进行了优化。在室温下，在离子液体存在下，合成的络合物用作苯甲醛与硝基乙烷的非对映选择性硝基羟醛反应的催化剂。发现优化的催化剂2在各种芳族醛和硝基烷之间的不对称亨利反应中是有效的。在多达五次催化运行中检查了催化剂的可重复使用性。结果表明收率略有损失，产物保留了非对映选择性。相信该方法为容易地合成大量非对映异构富集的β-硝基醇提供了机会。
• Catalytic Asymmetric Henry Reaction of Nitroalkanes and Aldehydes Catalyzed by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′<i>-</i>Dioxide/Cu(I) Complex
  作者：Hongjiang Mei、Xiao Xiao、Xiaohu Zhao、Bing Fang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo5027832

  日期：2015.2.20

  An easily available N,N′-dioxide/Cu(I) complex has been developed for the catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitroethane. Under mild reaction conditions, a series of substituted aromatic, heteroaromatic and α,β-unsaturated aldehydes are transformed to the corresponding anti-β-nitroalcohols in good to excellent yields (up to 99%) with moderate to good dr (up to 16.7:1

  已开发出一种易于获得的N，N'-二氧化物/ Cu（I）络合物，用于醛与硝基乙烷的催化不对称硝基醛醇（Henry）反应。下温和的反应条件下，一系列的取代的芳族，杂芳族和α，β -不饱和醛转化为相应的抗-β-硝基醇以良好至优异的产率（高达99％）的中度至良好博士（高达1670： 1 anti / syn）和高ee值（高达97％）。除硝基乙烷外，还使用硝基甲烷和1-硝基丙烷作为亲核试剂，并获得了良好的对映选择性。