dimethyl (1-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: [1-(Hydroxy)-2-phenylethyl]phosphonic acid dimethyl ester；1-Dimethoxyphosphoryl-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄P
• 分子量: 230.2
• InChiKey: SKEHDVZYNFURFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 [1-(benzoyloxy)-2-phenylethyl]phosphonic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-acyloxy phosphonate angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物被披露，其中X是各种氨基酸或亚氨酸酯。这些化合物由于其抑制血管紧张素转化酶的活性而被用作降压剂，并且根据X的定义，还可以由于其脑啡肽酶抑制活性而被用作镇痛剂。

  公开号：

  US04670422A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 三甲氧基磷 以 neat liquid 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到dimethyl (1-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下超声辅助绿色合成α-羟基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过醛或酮与亚磷酸三烷基酯的反应合成α-羟基膦酸酯的简单，有效，环境友好的方法在超声辐射，无溶剂和无催化剂的条件下有效地实现。这种快速的方法可以高产率和短反应时间生产α-羟基膦酸酯。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2420-8

文献信息

• Enantioseparation of α-Hydroxyallylphosphonates and Phosphonoallylic Carbonate Derivatives on Chiral Stationary Phases Using Sequential UV, Polarimetric, and Refractive Index Detection
  作者：Bruce C. Hamper、Michael P. Mannino、Melissa E. Mueller、Liam T. Harrison、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1002/chir.22627

  日期：2016.9

  the separation efficiency and elution order of enantiomeric α‐hydroxyallyl phosphonates and their carbonate derivatives on commercially available polysaccharide AS, ad, OD, IC‐3, and Whelk‐O 1 CSPs. In general, the α‐hydroxyallyl phosphonates were resolved on the AS‐H CSP, whereas the carbonate derivatives 1b and 2b were preferentially resolved on the ad‐H CSP. The impact of aryl substitution on the

  使用Chiralpak AS‐H和ad ‐H手性固定相（CSP）的高效液相色谱（HPLC）证明了母体化合物α-羟基烯丙基二甲基膦酸二甲酯1a和1-（二甲氧基磷酰基）烯丙基碳酸1b的对映体的色谱分离分别使用紫外线，偏振和折射率检测器的组合。在市售多糖AS，ad，OD，IC-3和Whelk-O 1 CSP上，对映体α-羟基烯丙基膦酸酯及其碳酸盐衍生物的分离效率和洗脱顺序进行了比较。通常，α-羟基烯丙基膦酸酯是在AS-H CSP上拆分的，而碳酸盐衍生物1b和优先在ad ‐ H CSP上解决了2b。芳基取代的对分析物的分辨率的影响1d中，1E，1F和2，3，4，5，6，7，8进行评价。测定AS-H CSP上对映选择性吸附的羟基膦酸酯1a和4以及ad -H CSP上的碳酸酯1b的热力学参数证明了对映体分离的焓控制。手性28：656–662，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc
• Biocatalytic Promiscuity of Lipases in Carbon‐Phosphorus Bond Formation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/cctc.201900397

  日期：2019.5.20

  A promiscuous lipase‐catalyzed carbon‐phosphorus bond formation is presented. The developed enzymatic Pudovik‐Abramov reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes with dialkyl phosphonates provides biologically and pharmacologically relevant α‐hydroxy phosphonates with the yields from 11 % to 85 %. The developed protocol proceeds in the presence of porcine pancreas lipase under environmentally

  提出了混杂的脂肪酶催化的碳-磷键形成。各种芳香族和脂肪族醛与二烷基膦酸酯的发达的酶促Pudovik‐Abramov反应可提供生物学上和药理学上相关的α-羟基膦酸酯，产率为11％至85％。所开发的方案在环境可持续的条件下在猪胰腺脂肪酶存在下进行。研究了包括酶来源，有机溶剂和温度在内的反应条件对反应过程的影响。制定的协议适用于多种醛，包括与合成有关的杂环糠醛和2-噻吩甲醛。
• Kinetic resolution of racemic α-hydroxyphosphonates by asymmetric esterification using achiral carboxylic acids with pivalic anhydride and a chiral acyl-transfer catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Takayoshi Nakahara

  DOI：10.1039/c3cc44293d

  日期：——

  A practical protocol is developed to directly provide chiral alpha-acyloxyphosphonates and alpha-hydroxyphosphonates from (+/-)-alpha-hydroxyphosphonates utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from acid components and pivalic anhydride in the presence of organocatalysts (s-value = 33-518).

  开发了一种实用的方案，可在有机催化剂存在下，利用转酰基作用从酸组分和新戊酸酐生成混合酸酐，从而直接从（+/-）-α-羟基膦酸酯中提供手性α-酰氧基膦酸酯和α-羟基膦酸酯。 = 33-518）。
• Organocatalytic synthesis of α-hydroxy and α-aminophosphonates
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Robabeh Baharfar、Mahmood Tajbakhsh、Akbar Heydari、Seyed Meysam Baghbanian、Samad Khaksar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.094

  日期：2008.11

  A new and highly flexible procedure is described for the synthesis of α-amino- and α-hydroxy phosphonates. In the presence of a catalytic amount of oxalic acid (10 mol %), trimethyl phosphite reacts with aldehydes or imines (generated in situ from an aldehyde and an amine) to yield the corresponding coupled products in good yield.

  描述了用于合成α-氨基-和α-羟基膦酸酯的新的且高度灵活的方法。在催化量的草酸（10mol％）的存在下，亚磷酸三甲酯与醛或亚胺（由醛和胺原位产生）反应，以高收率得到相应的偶联产物。
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic α-hydroxyalkanephosphonates with chiral copper catalyst
  作者：Yosuke Demizu、Atsushi Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.003

  日期：2009.9

  Kinetic resolution of alpha-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by benzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with excellent s value of up to 286. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.