(R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylic acid
• 英文别名: 1,1'-Binaphthyl-2,2'-bisacrylate；(E)-3-[1-[2-[(E)-2-carboxyethenyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: WDKPJHDWIXCUKA-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lead 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺连接的双萘单元大环重氮开关的合成及性能

  摘要：

  2,2'-二碘-1,1'-联萘与丙烯酸甲酯进行串联Heck反应，得到2-（7 H-二苯并[ c，g ]芴-7-亚烷基）乙酸甲酯。因此，通过在双萘部分逐步构建丙烯酰胺（包括Knoevenagel缩合的Doebner修饰）来制备具有通过丙烯酰胺连接基连接的双萘单元的目标大环重氮，并通过苯胺端基的氧化大环化完成。尽管是单体和二聚体的等摩尔混合物，但由于在365/465 nm照射N = N重氮键可逆（E / Z）异构化，因此CD光谱显示出显着变化。尽管二聚体从（E）异构成（Z异构体比单体快7.4倍，后者在光平稳态下对307 nm椭圆率变化的贡献大2.4倍。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0247-y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2′-bis(bromomethyl)-1,1′-binaphthyl 在 哌啶 、 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺连接的双萘单元大环重氮开关的合成及性能

  摘要：

  2,2'-二碘-1,1'-联萘与丙烯酸甲酯进行串联Heck反应，得到2-（7 H-二苯并[ c，g ]芴-7-亚烷基）乙酸甲酯。因此，通过在双萘部分逐步构建丙烯酰胺（包括Knoevenagel缩合的Doebner修饰）来制备具有通过丙烯酰胺连接基连接的双萘单元的目标大环重氮，并通过苯胺端基的氧化大环化完成。尽管是单体和二聚体的等摩尔混合物，但由于在365/465 nm照射N = N重氮键可逆（E / Z）异构化，因此CD光谱显示出显着变化。尽管二聚体从（E）异构成（Z异构体比单体快7.4倍，后者在光平稳态下对307 nm椭圆率变化的贡献大2.4倍。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0247-y