(R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylic acid
• 英文别名: 1,1'-Binaphthyl-2,2'-bisacrylate；(E)-3-[1-[2-[(E)-2-carboxyethenyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: WDKPJHDWIXCUKA-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lead 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺连接的双萘单元大环重氮开关的合成及性能

  摘要：

  2,2'-二碘-1,1'-联萘与丙烯酸甲酯进行串联Heck反应，得到2-（7 H-二苯并[ c，g ]芴-7-亚烷基）乙酸甲酯。因此，通过在双萘部分逐步构建丙烯酰胺（包括Knoevenagel缩合的Doebner修饰）来制备具有通过丙烯酰胺连接基连接的双萘单元的目标大环重氮，并通过苯胺端基的氧化大环化完成。尽管是单体和二聚体的等摩尔混合物，但由于在365/465 nm照射N = N重氮键可逆（E / Z）异构化，因此CD光谱显示出显着变化。尽管二聚体从（E）异构成（Z异构体比单体快7.4倍，后者在光平稳态下对307 nm椭圆率变化的贡献大2.4倍。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0247-y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2′-bis(bromomethyl)-1,1′-binaphthyl 在 哌啶 、 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3,3'-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)diacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺连接的双萘单元大环重氮开关的合成及性能

  摘要：

  2,2'-二碘-1,1'-联萘与丙烯酸甲酯进行串联Heck反应，得到2-（7 H-二苯并[ c，g ]芴-7-亚烷基）乙酸甲酯。因此，通过在双萘部分逐步构建丙烯酰胺（包括Knoevenagel缩合的Doebner修饰）来制备具有通过丙烯酰胺连接基连接的双萘单元的目标大环重氮，并通过苯胺端基的氧化大环化完成。尽管是单体和二聚体的等摩尔混合物，但由于在365/465 nm照射N = N重氮键可逆（E / Z）异构化，因此CD光谱显示出显着变化。尽管二聚体从（E）异构成（Z异构体比单体快7.4倍，后者在光平稳态下对307 nm椭圆率变化的贡献大2.4倍。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0247-y

文献信息

• Synthesis and properties of macrocyclic diazene switch with binaphthalene unit attached via acrylamide linkers
  作者：Anna Kicková、Branislav Horváth、Lukáš Kerner、Martin Putala

  DOI：10.2478/s11696-012-0247-y

  日期：2013.1.1

  oxidative macrocyclisation of aniline end-groups. Despite being an equimolar mixture of monomer and dimer, it exhibited remarkable changes in CD spectra due to reversible (E/Z) isomerisation of N=N diazene bonds upon irradiation at 365/465 nm. Although the dimer isomerises from (E) to (Z) isomer 7.4 times faster than the monomer, the latter’s contribution to the change in ellipticity at 307 nm in the

  2,2'-二碘-1,1'-联萘与丙烯酸甲酯进行串联Heck反应，得到2-（7 H-二苯并[ c，g ]芴-7-亚烷基）乙酸甲酯。因此，通过在双萘部分逐步构建丙烯酰胺（包括Knoevenagel缩合的Doebner修饰）来制备具有通过丙烯酰胺连接基连接的双萘单元的目标大环重氮，并通过苯胺端基的氧化大环化完成。尽管是单体和二聚体的等摩尔混合物，但由于在365/465 nm照射N = N重氮键可逆（E / Z）异构化，因此CD光谱显示出显着变化。尽管二聚体从（E）异构成（Z异构体比单体快7.4倍，后者在光平稳态下对307 nm椭圆率变化的贡献大2.4倍。