dimethyl ((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl ((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[dimethoxyphosphoryl(thiophen-2-yl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₃PS
• 分子量: 297.315
• InChiKey: NBAOFMOZYIAJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-thiophen-2-ylmethyleneaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl ((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079
• One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates: An Inexpensive Approach
  作者：A. Manjula、B. Vittal Rao、Parvathi Neelakantan

  DOI：10.1081/scc-120022468

  日期：2003.9.1

  Abstract A one-pot synthesis of the α-aminophosphonates from aldehydes and amines using trimethyl phosphite catalyzed by aluminum chloride at ambient temperature is reported. #IICT Communication No. 20412.

  摘要 报道了在室温下，在氯化铝的催化下，使用亚磷酸三甲酯由醛和胺一锅法合成 α-氨基膦酸酯。#IICT 通讯第 20412 号。
• Water mediated eco-friendly green protocol for one-pot synthesis of α-aminophosphonates at ambient conditions
  作者：SANTHOSH REDDY MANDHA、MANJULA ALLA、VITTAL RAO BOMMENA

  DOI：10.1007/s12039-014-0608-x

  日期：2014.5

  efficient one-pot, three-component, green approaches for important organic synthons. We describe here a simple, elegant and high yielding protocol for the synthesis of α-aminophosphonates in totally solvent-free, catalyst-free conditions by reacting aldehydes, amines and trimethyl phosphite at ambient temperature. Here we describe a simple, elegant and high yielding protocol for the synthesis of α-aminophosphonates

  日益增长的环境意识和对经济的关注已导致对重要的有机合成子采用高效的一锅，三成分，绿色方法的考虑。我们在这里描述了一种简单，优雅且高产的方案，该方案用于在环境温度下使醛，胺和亚磷酸三甲酯反应在完全无溶剂，无催化剂的条件下合成α-氨基膦酸酯。 在这里，我们描述了一种简单，优雅且高产的方案，该方案用于在无溶剂，无催化剂的条件下通过使醛，胺和亚磷酸三甲酯在环境温度下反应来合成α-氨基膦酸酯。
• Highly efficient solvent free synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by recyclable nano-magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻)
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.1039/c5ra13173a

  日期：——

  various instrumental methods. Sulfated zirconia supported on magnetic nanoparticles can act as a well-organized nanocatalyst and can be easily separated from the reaction mixture using an external magnetic field. Nano-Fe3O4@ZrO2/SO42− is a heterogeneous acidic catalyst and has particular advantages such as a facile synthesis procedure, high activity, easy separation and reusability. It was applied

  在该项目中，使用各种仪器方法制备并表征了纳米磁性硫酸盐氧化锆Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2-。负载在磁性纳米颗粒上的硫酸氧化锆可以充当组织良好的纳米催化剂，并且可以使用外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来。纳米Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2−是一种非均相酸性催化剂，具有特殊的优点，例如合成过程简单，活性高，易于分离和可重复使用。它被用作Kabachnik-Fields反应中合成α-氨基膦酸酯衍生物的有效纳米催化剂。该合成方法具有许多优点，包括高产率，短反应时间，易于后处理和对环境无害的反应条件。
• Pvp-based deep eutectic solvent polymer: Sustainable Brønsted-Lewis acidic catalyst in the synthesis of α-aminophosphonate and bisindole
  作者：Mehran Shahiri Haghayegh、Najmedin Azizi、Soulmaz Seyyed Shahabi、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122677

  日期：2023.10

  biologically significant scaffolds via a multicomponent reaction of aldehydes, amines, and tri(alkyl/aryl)phosphites to synthesize secondary and tertiary α-aminophosphonates (APs), in addition to a carbon–carbon bond-forming reaction to synthesizing bis(indolyl)methanes (BIMs) from aldehydes and indolyl compounds. PDESs proved to be highly efficient catalysts for these transformations, providing mild

  聚合物低共熔溶剂 (PDES) 的出现，增强了低共熔溶剂 (DES) 作为可持续材料类别的功能。考虑到PDES对深度共晶单体原位聚合的常见合成限制，本文中，我们采用线性聚乙烯吡咯烷酮（PVP）来开发一种易于制备、原子经济、成本效益高且环境友好的布朗斯台德-通过ZnCl 2和季铵化过程生成路易斯酸性PDES。通过 SEM、EDS、元素图、FT-IR 和 TGA 技术对制备的 PDES 进行了表征。该方法通过改变 ZnCl 2的摩尔比来实现 PDES 的物理化学调节为 PVP 单体重复单元。PDES 被用作非均相催化剂，通过醛、胺和三（烷基/芳基）亚磷酸酯的多组分反应，除了碳之外，还可以合成仲和叔 α-氨基膦酸酯（AP），从而促进具有生物学意义的支架的绿色方法。 –从醛和吲哚基化合物合成双（吲哚基）甲烷（BIM）的碳键形成反应。事实证明，PDES 是这些转变的高效催化剂，为广泛的 AP 和 BIM