5-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• 分子量: 230.656
• InChiKey: MZHHMKHXEOBENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 5-bromo-[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑和1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶在人乳腺癌细胞中的合成，表征和细胞毒性研究

  摘要：

  血管内皮生长因子（VEGF）及其受体（VEGFR）对于组织和新脉管系统的生理功能至关重要。VEGFR信号转导与各种类型的恶性肿瘤中病理性血管生成的进展相关，使其成为癌症治疗中有吸引力的治疗靶标。在本工作中，我们报告了通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成1,4-二取代的1,2,3-三唑和1,2,4-三唑并[1，5- a ]嘧啶衍生物（CuAAC）反应并筛选其对MCF7细胞的抗癌活性。我们确定了1-（2'-乙氧基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）-4-苯基-1H-1,2,3-三唑（EFT）是针对带有IC 50的MCF7细胞系值为1.69 µM。进一步的评估表明，EFT对石川，MDA-MB-231和BT474细胞产生细胞毒性，IC 50值分别为1.97、4.81和4.08 µM。但是，EFT不会在正常肺上皮（BEAS-2B）细胞中诱导细胞毒性。以前的报道表明1,2,3-三唑是V

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.020

文献信息

• Synthesis, characterization and cytotoxicity studies of 1,2,3-triazoles and 1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidines in human breast cancer cells
  作者：Maryam Gilandoust、Kachigere B. Harsha、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Ainiah Rushdiana Raquib、Shobith Rangappa、Vijay Pandey、Peter E. Lobie、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.020

  日期：2018.7

  progression of pathological angiogenesis in various types of malignancies, making it an attractive therapeutic target in cancer treatment. In the present work, we report the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,2,4-triazolo[1, 5-a]pyrimidine derivatives via copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and screened for their anticancer activity against MCF7 cells. We identified

  血管内皮生长因子（VEGF）及其受体（VEGFR）对于组织和新脉管系统的生理功能至关重要。VEGFR信号转导与各种类型的恶性肿瘤中病理性血管生成的进展相关，使其成为癌症治疗中有吸引力的治疗靶标。在本工作中，我们报告了通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成1,4-二取代的1,2,3-三唑和1,2,4-三唑并[1，5- a ]嘧啶衍生物（CuAAC）反应并筛选其对MCF7细胞的抗癌活性。我们确定了1-（2'-乙氧基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）-4-苯基-1H-1,2,3-三唑（EFT）是针对带有IC 50的MCF7细胞系值为1.69 µM。进一步的评估表明，EFT对石川，MDA-MB-231和BT474细胞产生细胞毒性，IC 50值分别为1.97、4.81和4.08 µM。但是，EFT不会在正常肺上皮（BEAS-2B）细胞中诱导细胞毒性。以前的报道表明1,2,3-三唑是V