5,5,5',5'-tetramethyl-[2,2']bi[[1,3]dioxanylidene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5,5,5',5'-tetramethyl-[2,2']bi[[1,3]dioxanylidene]
• 英文别名: 2-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-ylidene)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: HHYPEJBMBDKUPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,8-dimethyl-4-phenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]deca-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 5,5,5',5'-tetramethyl-[2,2']bi[[1,3]dioxanylidene]
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮缩醛与炔烃的狄尔斯-阿尔德反应三组分合成多取代苯衍生物

  摘要：

  通过取代的环丙烯酮缩醛与两个炔烃分子的多组分反应，可以实现多取代苯衍生物的高效区域选择性合成。该合成利用环戊二烯酮缩醛作为中间体，并使三组分的区域选择性[2 + 2 + 2]组装成苯环。已经合成了多种具有合成和结构意义的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.011

文献信息

• Thermolysis of a spiro-fused oxadiazoline: The carbonyl ylide–cyclic carbene–diradical sequence
  作者：Nadine Merkley、John Warkentin

  DOI：10.1139/v02-126

  日期：2002.9.1

  Thermolysis of spiro-fused oxadiazoline 1 in benzene led to loss of N2 to form a carbonyl ylide intermediate. Most of the ylide fragmented to acetone and 4-phenyl-1,3-dioxane-2-ylidene, which could be trapped with tert-butyl alcohol. In the absence of the trapping agent, the major pathway followed by the carbene was fragmentation to a diradical, 5-phenyl-2-oxa-1-oxo-1,5-pentanediyl. The latter diradical

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。
• Remarkable aromatic substitution by a 1,5-diradical
  作者：Nadine Merkley、Darren L Reid、John Warkentin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00158-2

  日期：2002.3

  Genera Lion of 2,6-dioxa-3-phenylcyclohexylidene in benzene leads to 2,4-diphenyl-1.3-dioxane, the product of apparent insertion into a CH bond of benzene. However, that product arises from attack of a diradical intermediate on benzene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Three-component synthesis of polysubstituted benzene derivatives via Diels–Alder reaction of cyclopentadienone acetal with alkyne
  作者：Sota Sato、Hiroyuki Isobe、Takatsugu Tanaka、Tomohiko Ushijima、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.011

  日期：2005.11

  regioselective synthesis of polysubstituted benzene derivatives was achieved via multicomponent reaction of a substituted cyclopropenone acetal and two alkyne molecules. The synthesis utilizes cyclopentadienone acetal as an intermediate and enables regioselective [2+2+2] assembly of the three-components into a benzene ring. A variety of polysubstituted benzene derivatives of synthetic and structural interest

  通过取代的环丙烯酮缩醛与两个炔烃分子的多组分反应，可以实现多取代苯衍生物的高效区域选择性合成。该合成利用环戊二烯酮缩醛作为中间体，并使三组分的区域选择性[2 + 2 + 2]组装成苯环。已经合成了多种具有合成和结构意义的多取代苯衍生物。