(2R)-6-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R)-6-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(6R)-6-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₇H₂₄F₃NO₃S
• 分子量: 379.444
• InChiKey: GQWGKLIYDKGPRT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 (2R)-6-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium bromide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-5-(2-chlorophenyl)-N,N-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代-2-氨基四氢萘类似物的合成：5-HT1A和5-HT7 G蛋白偶联的受体亲和力，3D-QSAR和分子建模。

  摘要：

  血清素5-HT7 G蛋白偶联受体（GPCR）是针对各种中枢和外周适应症的拟议药物治疗靶标，尽管尚无批准的选择性结合5-HT7的药物。我们先前曾报道，基于5-取代-N，N-二取代-1,2,3,4-四氢萘-2-胺（5-取代-2-氨基四氢萘，5-SAT）支架的前导类似物与在5-HT7 GPCR上具有亲和力，并且可以治疗小鼠模型中的自闭症症状；随后，发现该铅对5-HT1A GPCR具有高亲和力。在这里，我们报告了新型5-SAT类似物的合成，以在人5-HT7受体上建立三维定量结构亲和关系（3D-QSAR），用于与在高度同源的5-HT1A受体上进行的类似研究进行比较。我们报告了35种新的5-SAT配体，一些对5-HT7 +或5-HT1A受体具有极高的亲和力（Ki≤1 nM）和立体选择性，另一些对与5-HT7结合具有适度的选择性（最高12倍），而一些对配体的选择性高（在5-HT1A受体上最多可扩增40倍

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115262
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methoxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride 在 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R)-6-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代-2-氨基四氢萘类似物的合成：5-HT1A和5-HT7 G蛋白偶联的受体亲和力，3D-QSAR和分子建模。

  摘要：

  血清素5-HT7 G蛋白偶联受体（GPCR）是针对各种中枢和外周适应症的拟议药物治疗靶标，尽管尚无批准的选择性结合5-HT7的药物。我们先前曾报道，基于5-取代-N，N-二取代-1,2,3,4-四氢萘-2-胺（5-取代-2-氨基四氢萘，5-SAT）支架的前导类似物与在5-HT7 GPCR上具有亲和力，并且可以治疗小鼠模型中的自闭症症状；随后，发现该铅对5-HT1A GPCR具有高亲和力。在这里，我们报告了新型5-SAT类似物的合成，以在人5-HT7受体上建立三维定量结构亲和关系（3D-QSAR），用于与在高度同源的5-HT1A受体上进行的类似研究进行比较。我们报告了35种新的5-SAT配体，一些对5-HT7 +或5-HT1A受体具有极高的亲和力（Ki≤1 nM）和立体选择性，另一些对与5-HT7结合具有适度的选择性（最高12倍），而一些对配体的选择性高（在5-HT1A受体上最多可扩增40倍

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115262