2'-chloro-2,6-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-chloro-2,6-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)-3,5-dimethylaniline；4-(2-chlorophenyl)-3,5-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: CEHPVLFEMLMWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基苯胺 、 2-氯苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 rac-4,10-bis(di-tert-butylphosphanyl)-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到2'-chloro-2,6-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  用于 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应的 Tröger 碱衍生磷烷

  摘要：

  从市售苯胺开始，通过高效的两步方案合成了基于 2,8-取代的 Troger 基础支架的双（膦）配体库。新配体证明了它们在钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中的效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300519

文献信息

• Tröger's Base Derived Phosphanes for ­Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig Cross-Coupling Reactions
  作者：Raul Pereira、Ján Cvengroš

  DOI：10.1002/ejoc.201300519

  日期：2013.7

  A library of bis(phosphane) ligands based on the 2,8-substituted Troger's base scaffold was synthesized through an efficient two-step protocol by starting from a commercially available aniline. The new ligands proved their efficiency in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions and Buchwald–Hartwig aminations of aryl chlorides and bromides.

  从市售苯胺开始，通过高效的两步方案合成了基于 2,8-取代的 Troger 基础支架的双（膦）配体库。新配体证明了它们在钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中的效率。