{5-[3,4-dioxo-2-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylamino)-cyclobut-1-enylamino]-2-hydroxybenzoic acid}

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {5-[3,4-dioxo-2-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylamino)-cyclobut-1-enylamino]-2-hydroxybenzoic acid}
• 英文别名: 5-[[3,4-dioxo-2-[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]amino]cyclobuten-1-yl]amino]-2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 412.353
• InChiKey: LHWLATACRWUZBS-GZZJDILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-萄糖胺 在 titrisol buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {5-[3,4-dioxo-2-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylamino)-cyclobut-1-enylamino]-2-hydroxybenzoic acid}
  参考文献：
  名称：

  Application of Squaric Acid Esters in Aminodeoxy Sugar Chemistry

  摘要：

  二甲基方酸酯与氨基去氧糖、氨基去氧醇、氨基醛酸和糖基胺在中性条件下反应，生成了方酸酰胺酯，这些方酸酰胺酯在更碱性的介质（pH≈8）中转化成不对称方酸二酰胺。不受保护的方酸酰胺酯适合用于构建特定的锚固（间隔、连接）功能，这些功能对生成的药物和糖缀合物的水溶性有积极影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1012

文献信息

• Application of Squaric Acid Esters in Aminodeoxy Sugar Chemistry
  作者：Ferenc Sztaricskai、Erzsébet Roth、Mária Andrei、István F. Pelyvás、Pál Herczegh

  DOI：10.1246/cl.2007.1012

  日期：2007.8.5

  The reaction of dimethyl squarate with aminodeoxy sugars, aminodeoxy alditols, amino aldonic acids, and glycosyl amines under neutral conditions furnished the squaric amide esters, which were converted in more alkaline media (pH ≈8) into the asymmetric squaric diamides. The unprotected squaric acid amide esters are suitable for constructing a specific anchor (spacer, linker) function that favorably influences the water-solubility of the resulting drugs and glycoconjugates.

  二甲基方酸酯与氨基去氧糖、氨基去氧醇、氨基醛酸和糖基胺在中性条件下反应，生成了方酸酰胺酯，这些方酸酰胺酯在更碱性的介质（pH≈8）中转化成不对称方酸二酰胺。不受保护的方酸酰胺酯适合用于构建特定的锚固（间隔、连接）功能，这些功能对生成的药物和糖缀合物的水溶性有积极影响。