N-benzyl-N-(1-tert-butyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-tert-butyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)benzamide
• 化学式: C₂₇H₂₇NO
• 分子量: 381.517
• InChiKey: HNCALLBVYLCIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-tert-butyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzamide 在 (N,N'-ethylenebis(salicylideniminato))gold(III) hexafluorophosphate 、 2,6-二甲基吡啶盐酸盐(1:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.54h， 生成 5-benzyl-4-tert-butyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  催化三组分多米诺反应制备三取代恶唑

  摘要：

  多组分反应对于组装官能化的杂环化合物是有吸引力的。为此，提出了一种有效的金催化三组分多米诺反应，直接由亚胺，炔烃和酰氯形成恶唑。该反应通过使用金（III）–N，N'-亚乙基双（水杨酰亚胺）（salen）催化剂在单个合成步骤中进行，从而以最高96％的收率得到三取代的恶唑。讨论了底物范围，探索金催化剂作用的机理研究以及恶唑产物的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201300019
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N-benzyl-N-(1-tert-butyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  催化三组分多米诺反应制备三取代恶唑

  摘要：

  多组分反应对于组装官能化的杂环化合物是有吸引力的。为此，提出了一种有效的金催化三组分多米诺反应，直接由亚胺，炔烃和酰氯形成恶唑。该反应通过使用金（III）–N，N'-亚乙基双（水杨酰亚胺）（salen）催化剂在单个合成步骤中进行，从而以最高96％的收率得到三取代的恶唑。讨论了底物范围，探索金催化剂作用的机理研究以及恶唑产物的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201300019

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Imines, Acid Chlorides, and Alkynes:  A Multicomponent Route to Propargylamides
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol036462+

  日期：2004.4.1

  The use of imines in a metal-catalyzed coupling with alkynes and acid chlorides is described. This process proceeds rapidly with Cul as the catalyst and provides an efficient and general three-component coupling method to prepare propargylamides. The coupling can also be diversified to allow the formation of N-carbamate-protected propargylamines with the use of chloroformates.