N-(4-(N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethylsulfamoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 309.349
• InChiKey: YMWNBFPOURINES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-4-aminobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Sulfonamide-Derived Triazoles and Bioactivity Exploration

  摘要：

  目标：由于耐药性的发生，一系列磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物被合成并进行评估。 方法：从商业乙酰苯胺和氯磺酸开始，通过磺化、氨解和N-烷基化等方法制备新型磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物。通过两倍稀释技术在体外评估合成化合物的抗微生物活性。 结果：体外抗微生物评估发现，2-氯苄基磺胺基1,2,4-三唑类化合物7c在MRSA、枯草杆菌、伤寒杆菌和大肠杆菌中表现出优异的抗菌活性，MIC值为0.02-0.16 μmol/mL，与氯霉素相当甚至更好。初步机制表明，化合物7c可以有效地与DNA结合，同时还可以通过分子对接在人类微粒体血红素上通过氢键结合。对化合物7c进行了计算化学研究，以了解对活性至关重要的结构特征。此外，化合物7c可以产生少量活性氧自由基（ROS）。 结论：化合物7c可能成为潜在的临床抗微生物候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181106124852
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-(N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Sulfonamide-Derived Triazoles and Bioactivity Exploration

  摘要：

  目标：由于耐药性的发生，一系列磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物被合成并进行评估。 方法：从商业乙酰苯胺和氯磺酸开始，通过磺化、氨解和N-烷基化等方法制备新型磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物。通过两倍稀释技术在体外评估合成化合物的抗微生物活性。 结果：体外抗微生物评估发现，2-氯苄基磺胺基1,2,4-三唑类化合物7c在MRSA、枯草杆菌、伤寒杆菌和大肠杆菌中表现出优异的抗菌活性，MIC值为0.02-0.16 μmol/mL，与氯霉素相当甚至更好。初步机制表明，化合物7c可以有效地与DNA结合，同时还可以通过分子对接在人类微粒体血红素上通过氢键结合。对化合物7c进行了计算化学研究，以了解对活性至关重要的结构特征。此外，化合物7c可以产生少量活性氧自由基（ROS）。 结论：化合物7c可能成为潜在的临床抗微生物候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181106124852

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Sulfonamide-Derived Triazoles and Bioactivity Exploration
  作者：Shi-Chao He、Hui-Zhen Zhang、Hai-Juan Zhang、Qing Sun、Cheng-He Zhou

  DOI：10.2174/1573406414666181106124852

  日期：2020.1.16

  Due to the incidence of resistance, a series of sulfonamide-derived 1,2,4- triazoles were synthesized and evaluated.

  The novel sulfonamide-derived 1,2,4-triazoles were prepared starting from commercial acetaniline and chlorosulfonic acid by sulfonylation, aminolysis, N-alkylation and so on. The antimicrobial activity of the synthesized compounds were evaluated in vitro by two-fold serial dilution technique.

  In vitro antimicrobial evaluation found that 2-chlorobenzyl sulfonamide 1,2,4-triazole 7c exhibited excellent antibacterial activities against MRSA, B. subtilis, B. typhi and E. coli with MIC values of 0.02−0.16 μmol/mL, which were comparable or even better than Chloromycin. The preliminary mechanism suggested that compound 7c could effectively bind with DNA, and also it could bind with human microsomal heme through hydrogen bonds in molecular docking. Computational chemical studies were performed on compound 7c to understand the structural features that are essential for activity. Additionally, compound 7c could generate a small amount of reactive oxygen species (ROS).

  Compound 7c could serve as a potential clinical antimicrobial candidate.

  目标：由于耐药性的发生，一系列磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物被合成并进行评估。 方法：从商业乙酰苯胺和氯磺酸开始，通过磺化、氨解和N-烷基化等方法制备新型磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物。通过两倍稀释技术在体外评估合成化合物的抗微生物活性。 结果：体外抗微生物评估发现，2-氯苄基磺胺基1,2,4-三唑类化合物7c在MRSA、枯草杆菌、伤寒杆菌和大肠杆菌中表现出优异的抗菌活性，MIC值为0.02-0.16 μmol/mL，与氯霉素相当甚至更好。初步机制表明，化合物7c可以有效地与DNA结合，同时还可以通过分子对接在人类微粒体血红素上通过氢键结合。对化合物7c进行了计算化学研究，以了解对活性至关重要的结构特征。此外，化合物7c可以产生少量活性氧自由基（ROS）。 结论：化合物7c可能成为潜在的临床抗微生物候选药物。