7-methoxy-2-phenethyl-benzofuran-4-carboxylic acid (3,5-dichloropyridin-4-yl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenethyl-benzofuran-4-carboxylic acid (3,5-dichloropyridin-4-yl)-amide
• 英文别名: N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-7-methoxy-2-(2-phenylethyl)-1-benzofuran-4-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 441.314
• InChiKey: GNYKGHZPFOHLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium aluminum diethyl dihydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 7-methoxy-2-phenethyl-benzofuran-4-carboxylic acid (3,5-dichloropyridin-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran based PDE4 inhibitors

  摘要：

  Replacement of the 3,4-dialkoxyphenyl substructure common to a number of PDE4 inhibitors with a 2-alkyl-7-methoxybenzofuran unit is described. This substitution can result in either enhancement or substantial reductions in PDE4 inhibitory activity depending on the system to which it is applied. An in vitro SAR study of a potent series of 4-(2-heteroaryl-ethyl)-benzofurans 26 is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00038-3

文献信息

• Benzofuran based PDE4 inhibitors
  作者：D.G McGarry、J.R Regan、F.A Volz、C Hulme、K.J Moriarty、S.W Djuric、J.E Souness、B.E Miller、J.J Travis、D.M Sweeney

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00038-3

  日期：1999.6

  Replacement of the 3,4-dialkoxyphenyl substructure common to a number of PDE4 inhibitors with a 2-alkyl-7-methoxybenzofuran unit is described. This substitution can result in either enhancement or substantial reductions in PDE4 inhibitory activity depending on the system to which it is applied. An in vitro SAR study of a potent series of 4-(2-heteroaryl-ethyl)-benzofurans 26 is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.