2-methoxy-1-(2-formylphenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-(2-formylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)benzaldehyde；2-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GZXUWCXECSWRTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 2-methoxy-1-(2-formylphenyl)naphthalene 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 25.5h， 以71%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)benzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动下 TfOH 催化的 2-(芳基)-苯基取代的对醌甲基化物的分子内环化：Selaginpulvilin I 和 Isoselagintamarlin A 的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种通过 TfOH 催化的 2-(芳基)-苯基取代的对醌甲基化物 (QM) 的分子内 1,6-共轭芳基化在连续流动下使用9-芳基芴衍生物的便捷方法。微反应技术。发现该方法对大多数p -QM非常有效，并且以中等至优异的产率获得了相应的 9-芳基芴衍生物。此外，该方案进一步阐述了selaginpulvilin I和isoselagintamarlin A的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02980
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到2-methoxy-1-(2-formylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  连续流动下 TfOH 催化的 2-(芳基)-苯基取代的对醌甲基化物的分子内环化：Selaginpulvilin I 和 Isoselagintamarlin A 的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种通过 TfOH 催化的 2-(芳基)-苯基取代的对醌甲基化物 (QM) 的分子内 1,6-共轭芳基化在连续流动下使用9-芳基芴衍生物的便捷方法。微反应技术。发现该方法对大多数p -QM非常有效，并且以中等至优异的产率获得了相应的 9-芳基芴衍生物。此外，该方案进一步阐述了selaginpulvilin I和isoselagintamarlin A的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02980

文献信息

• 含冠醚手性邻二胺化合物与过渡金属配合物和手性联芳基化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN114685461A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及不对称合成技术领域，公开了含冠醚手性邻二胺化合物与过渡金属配合物和手性联芳基化合物及其制备方法与应用，该含冠醚手性邻二胺化合物具有式(1)所示的结构。本发明提供的含冠醚手性邻二胺化合物能够作为手性配体用于过渡金属催化芳基卤代物与芳基硼酸的不对称Suzuki‑Miyaura交叉偶联反应，具有优异的催化反应活性和对映选择性。
• Pd(II) complexes of monodentate deoxycholic acid derived binaphthyl diamido phosphites as chiral catalysts in the asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling
  作者：Grazia Iannucci、Vincenzo Passarelli、Alessandro Passera、Anna Iuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.09.012

  日期：2017.11

  Chiral binaphthyl diamidophosphites derived from deoxycholic acid were synthesized and used as ligands for the preparation of mononuclear Pd(II) complexes, which were employed as catalysts in the asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling of arylboronic acids with aryl bromides. Among the different reaction parameters, the substrate concentration emerged as being crucial for the outcome of the reaction: the reaction was faster in a concentrated reaction mixture, and could be performed at 0 degrees C, where the reaction promoted by the Pd-complexes was more enantioselective affording cross-coupling products with ee up to 70%. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deoxycholic acid derived monophosphites as chiral ligands in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Varsha R. Jumde、Anna Iuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.006

  日期：2011.12

  Biaryl phosphites derived from deoxycholic acid were used as chiral ligands in the asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling of arylboronic acids with aryl bromides. Amongst the different reaction parameters, the role of the base emerged as being crucial for the outcome of the reaction: the choice of base, and its amount, allowed enantiomerically enriched biaryl derivatives to be obtained at 1% catalyst loading and with an L:Pd ratio of 1:1. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TfOH-Catalyzed Intramolecular Annulation of 2-(Aryl)-Phenyl-Substituted <i>p</i>-Quinone Methides under Continuous Flow: Total Syntheses of Selaginpulvilin I and Isoselagintamarlin A
  作者：Yogesh A. Pankhade、Rajat Pandey、Shaheen Fatma、Feroz Ahmad、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02980

  日期：2022.3.4

  1,6-conjugate arylation of 2-(aryl)-phenyl-substituted p-quinone methides (QMs) under continuous flow using the microreaction technique. This method was found to be very effective for most of the p-QMs, and the corresponding 9-aryl fluorene derivatives were obtained in moderate to excellent yields. Moreover, this protocol was further elaborated to the first total syntheses of selaginpulvilin I and isoselagintamarlin

  在本文中，我们描述了一种通过 TfOH 催化的 2-(芳基)-苯基取代的对醌甲基化物 (QM) 的分子内 1,6-共轭芳基化在连续流动下使用9-芳基芴衍生物的便捷方法。微反应技术。发现该方法对大多数p -QM非常有效，并且以中等至优异的产率获得了相应的 9-芳基芴衍生物。此外，该方案进一步阐述了selaginpulvilin I和isoselagintamarlin A的首次全合成。