2-benzyl-4-methoxy-5-hydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-methoxy-5-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyl-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: FOAAVADWVHGMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （苄氧基）查耳酮的酸性重排：Chamanetin的简短合成。

  摘要：

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217064

文献信息

• Solid-Supported Acids for Debenzylation of Aryl Benzyl Ethers
  作者：Thaninee Petchmanee、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo052337v

  日期：2006.3.31

  Solid-supported acids have been investigated for aromatic debenzylation reactions. Stoichiometric amounts of solid-supported acids in refluxing toluene with or without 4 equiv of methanol effectively provided the desired aromatic debenzylation products of various systems in moderate to excellent yields (up to 98%).
• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮