2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: RNYUWGKGGRMNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)malononitrile 在 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以92%的产率得到2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2-AMINO-5,6,7,8-TETRAHYDRO-5-OXO- 4-ARYL-7,7-DIMETHYL-4H-BENZO-[b]-PYRAN-3-CARBONITRILE UNDER MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  A series of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-aryl-7,7-dimethyl-4H-benzo-[b]-pyran-3-carbonitrile were synthesized by reaction of benzylidenemalononitrile derivatives and 5,5dimethyl-1,3-cyclo-hexanedione under microwave irradiation without catalyst and solvent free.

  DOI：

  10.1081/scc-120005420

文献信息

• Ionic liquids containing plant derived benzoate as anions, exhibiting supramolecular polymeric aggregation: Impact of the aggregation on organic catalysis in aqueous medium
  作者：Muhammad Naveed Javed、Imran Ali Hashmi、Shoaib Muhammad、Ahmed Bari、Syed Ghulam Musharraf、Syed Junaid Mahmood、Saima Javed、Firdous Imran Ali、Faisal Rafique、Muhammad Amjad Ilyas、Waqas Ahmed Waseem

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116329

  日期：2021.8

  The supramolecular polymeric aggregation behaviour of these ILs has been studied through high-resolution electron spray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS). Furthermore, these ILs were applied as catalyst/phase transfer catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and its derivatives. These reactions were conducted in aqueous medium under ultrasound assistance. The results suggested that

  天然存在的苯甲酸 （BA） 衍生阴离子已被用于制备无卤素亲水性离子液体 （ILs 1-4）。这些 IL 的超分子聚合物聚集行为已通过高分辨率电子喷雾电离质谱 （HR-ESI-MS） 进行了研究。此外，这些 ILs 被用作催化剂/相转移催化剂合成四氢苯并[b]吡喃及其衍生物。这些反应在超声辅助下在水性介质中进行。结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑鎓 2-羟基苯甲酸酯 （IL-1） 是一种高效的催化剂，在 30 分钟内产生 86.9% 的产物。此外，还研究了 ILs 的聚集行为对其催化活性的影响。
• Potassium-Exchanged Zirconium Hydrogen Phosphate [α-Zr(KPO4)2]-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4H-pyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Azzurra Pelosi、Andrea Temperini、Vittorio Pace、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0035-1560411

  日期：——

  conditions. A high-yielding, one-pot, three-component synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans from β-dicarbonyl compounds, activated cyanomethylene compounds, and aldehydes, mediated by potassium-exchanged zirconium hydrogen phosphate [α-Zr(KPO4)2], is reported. The protocol shows excellent versatility, as it can be applied to aromatic, aliphatic, or α,β-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions

  摘要 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。
• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• Effect of supramolecular polymeric aggregation in room temperature ionic liquids (RTILs) on catalytic activity in the synthesis of 4H-chromene derivatives and Knoevenagel condensation
  作者：Shoaib Muhammad、Firdous Imran Ali、Muhammad Naveed Javed、Agha Arsalan Wasim、Ahmed Bari、Faisal Rafique、Muhammad Amjad Ilyas、Kashif Riaz、Syed Junaid Mahmood、Amir Ahmed、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114503

  日期：2021.1

  RTILs exhibit supramolecular self-assembled polymeric aggregation due to noncovalent interactions. The influence of the aggregation behaviour of RTILs on catalytic activity is evident but still poorly understood. The present work focuses on establishing a relationship between the role of supramolecular self-assembly of RTILs on catalysis in organic reactions. Herein, we report four unreported, air

  由于非共价相互作用，RTIL表现出超分子自组装聚合物聚集。RTILs的聚集行为对催化活性的影响是显而易见的，但仍然知之甚少。目前的工作集中在建立RTILs的超分子自组装对有机反应催化的作用之间的关系。在此，我们报告了四种未报告的，空气和水稳定，无卤化物，C 2对称的第三代疏水性咪唑基室温离子液体（RTIL 1-4），它们的合成和催化4H-的合成的作用-色烯衍生物（四氢苯并[ b] pyran）和Knoevenagel缩合。RTIL显示出前所未有的溶解度/混溶性。RTIL显示2-氨基苯甲酸1，3-二己咪唑鎓[hhim] [OAB]（RTIL-3）在产率和反应时间方面表现更好。利用ESIMS探索了超分子聚合聚集体，同时通过记录RTIL在无水乙醇中的电导率来计算临界聚集体浓度（CAC）。我们还使用流变学实验来探索控制RTILs液相中聚集体发生的力。
• (<i>S</i>)-Proline as a Neutral and Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Ali Mohammad Amani、Barahman Movassagh

  DOI：10.1055/s-2006-926227

  日期：——

  (S)-Proline has been used as a mild, efficient and neutral catalyst for synthesis of various 4H-benzo[b]pyran derivatives via a one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes, ­active methylene compounds, and dimedone in aqueous media. This method offers the advantages of proceeding and neutral and mild conditions, giving high to excellent yields of the products and simple workup.

  (S)-脯氨酸已被用作一种温和、高效且中性的催化剂，通过在水介质中一步三组分缩合反应，将芳香醛、活性甲基化合物和二甲基庚二酮合成各种4H-苯并[b]吡喃衍生物。该方法具有中性且温和的条件进行、产品收率高（从高到优秀）且后处理简单的优点。