1-(2'-Pyridyl)-3-(3'-imidazoylmethyl)-2-azaindolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(2'-Pyridyl)-3-(3'-imidazoylmethyl)-2-azaindolizine
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine；3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: SUFXYAXDVCTUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 D,L-histidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1-(2'-Pyridyl)-3-(3'-imidazoylmethyl)-2-azaindolizine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第38部分。乙烯基和亚氨基-偶氮甲亚胺的1,5-电动环化。2-氮杂吲哚并吡咯并二氢异喹啉。

  摘要：

  通过α-氨基酸的亚胺和2,2'-二吡啶基酮的脱羧反应生成的甲亚胺基团经过1,5-电环化，随后进行芳构化，生成1,3-二取代-2-氮杂吲哚并酮。由1,2,3,4-四氢异喹啉和二亚芳基丙酮生成的甲亚胺基团经过1,5-电环化和随后的质子重排。得到吡咯并5，6-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88345-9

文献信息

• X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 38. 1,5-Electrocyclisation of vinyl-and iminyl-azomethine ylides. 2-Azaindolizines and pyrrolo-dihydro-isoquinolines.
  作者：Ronald Grigg、Peter Kennewell、Vladimir Savic、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88345-9

  日期：1992.11

  Azomethine ylides generated by the decarboxylation of imines of a- amino acids and 2,2′- dipyridyl ketone undergo 1,5-electrocyclisation and subsequent aromatisation to generate 1,3- disubstituted-2-azaindolizines. Azomethine ylides generated from 1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline and diarylidene acetone undergo 1,5-electrocyclisation and subsequent prototropic rearrangement. to give pyrrolo-5,6-dihydroisoquinolines

  通过α-氨基酸的亚胺和2,2'-二吡啶基酮的脱羧反应生成的甲亚胺基团经过1,5-电环化，随后进行芳构化，生成1,3-二取代-2-氮杂吲哚并酮。由1,2,3,4-四氢异喹啉和二亚芳基丙酮生成的甲亚胺基团经过1,5-电环化和随后的质子重排。得到吡咯并5，6-二氢异喹啉。