(3Z,5E)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3Z,5E)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: RDHBLJWWNCVOCD-PGACXJNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 (3Z,5E)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one 、 cis-(2,2'-bipyridine)dinitratopalladium(II) 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  组蛋白衍生物钯（II）配合物的合成，表征，DNA / BSA相互作用和体外细胞毒性研究

  摘要：

  十三新颖钯（II）通式的配合物[钯（联吡啶）（ø，ö '-dkt）]（PF 6），（其中，联吡啶是2,2'-联吡啶和ø，ö '-dkt就是β-已经通过涉及自发形成相应的二酮酸酯支架的金属-配体配位方法制备了二酮酸酯配体组胺或其衍生物）。所获得的钯（II）配合物已经通过NMR光谱，ESI-质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性分析表明，大多数获得的钯（II）配合物在三种人类癌细胞系中均显示出有希望的生长抑制作用。流式细胞仪分析显示复杂的3e可能会促进细胞内活性氧（ROS）积累并导致癌细胞死亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸（NAC）抑制HeLa细胞中ROS积累和挽救细胞活力，表明ROS产生的增加与复合物3e的细胞毒性之间可能存在联系。流式细胞仪分析还显示复合物3e导致细胞周期停滞在G2 / M期并破坏了线粒体膜电位，促进了ROS的生成并导致肿瘤细胞凋亡。复杂3e的相互作用牛胸腺DNA（CT-DNA

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110857
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(3Z,5E)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  组蛋白衍生物钯（II）配合物的合成，表征，DNA / BSA相互作用和体外细胞毒性研究

  摘要：

  十三新颖钯（II）通式的配合物[钯（联吡啶）（ø，ö '-dkt）]（PF 6），（其中，联吡啶是2,2'-联吡啶和ø，ö '-dkt就是β-已经通过涉及自发形成相应的二酮酸酯支架的金属-配体配位方法制备了二酮酸酯配体组胺或其衍生物）。所获得的钯（II）配合物已经通过NMR光谱，ESI-质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性分析表明，大多数获得的钯（II）配合物在三种人类癌细胞系中均显示出有希望的生长抑制作用。流式细胞仪分析显示复杂的3e可能会促进细胞内活性氧（ROS）积累并导致癌细胞死亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸（NAC）抑制HeLa细胞中ROS积累和挽救细胞活力，表明ROS产生的增加与复合物3e的细胞毒性之间可能存在联系。流式细胞仪分析还显示复合物3e导致细胞周期停滞在G2 / M期并破坏了线粒体膜电位，促进了ROS的生成并导致肿瘤细胞凋亡。复杂3e的相互作用牛胸腺DNA（CT-DNA

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110857

文献信息

• NOVEL CURCUMIN ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080161391A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds capable of acting as androgen receptor antagonists, pharmaceutical formulations containing the same, and methods of use thereof. Such uses include, but are not limited to, use as antitumor agents, particularly for the treatment of cancers such as colon, skin and prostate cancer and to induce androgen receptor antagonist activity in a subject afflicted with an androgen-related affliction. Examples of androgen-related afflictions include, but are not limited to, baldness, hirsutism, behavioral disorders, acne, and uninhibited spermatogenesis wherein inhibition of spermatogenesis is so desired.

  本发明涉及能够作为雄激素受体拮抗剂的化合物、含有该化合物的制药配方以及其使用方法。这些用途包括但不限于作为抗肿瘤剂，特别是用于治疗结肠癌、皮肤癌和前列腺癌等癌症，以及在患有雄激素相关疾病的人体内诱导雄激素受体拮抗活性。雄激素相关疾病的例子包括但不限于脱发、多毛症、行为障碍、痤疮以及需要抑制精子生成的不受抑制的精子生成。
• Antitumor Agents. 250. Design and Synthesis of New Curcumin Analogues as Potential Anti-Prostate Cancer Agents
  作者：Li Lin、Qian Shi、Alexander K. Nyarko、Kenneth F. Bastow、Chin-Chung Wu、Ching-Yuan Su、Charles C.-Y Shih、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm051043z

  日期：2006.6.1

  In a continuing study of curcumin analogues as potential drug candidates to treat prostate cancer at both androgen-dependent and androgen-refractory stages, we designed and synthesized over 40 new analogues classified into four series: monophenyl analogues ( series A), heterocycle-containing analogues ( series B), analogues bearing various substituents on the phenyl rings ( series C), and analogues with various linkers ( series D). These new compounds were tested for cytotoxicity against two human prostate cancer cell lines, androgen-dependent LNCaP and androgen-independent PC-3. Antiandrogenic activity was also evaluated in LNCaP cells and PC-3 cells transfected with wild-type androgen receptor. Ten compounds possessed potent cytotoxicity against both LNCaP and PC-3 cells, seven only against LNCaP, and one solely against PC-3. This study established an advanced structure-activity relationship ( SAR), and these correlations will guide the further design of new curcumin analogues with better anti-prostate cancer activity.
• US7355081B2
  申请人：——

  公开号：US7355081B2

  公开（公告）日：2008-04-08
• US7709535B2
  申请人：——

  公开号：US7709535B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• US8198323B2
  申请人：——

  公开号：US8198323B2

  公开（公告）日：2012-06-12