methyl (R)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate；methyl (R)-2-p-anisyloxypropanoate；methyl (2R)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RWYSBGBIMUHEPT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  结构见解对乳酸单酚衍生物在针对人类甜味受体的抑制机制中的差异。

  摘要：

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0213552
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 4-甲氧基苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到methyl (R)-2-(4-methoxyphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  结构见解对乳酸单酚衍生物在针对人类甜味受体的抑制机制中的差异。

  摘要：

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0213552

文献信息

• Dynamic thermodynamic resolution of N-methylpseudoephedrine α-bromo esters for asymmetric syntheses of α-hydroxy carboxylic acid derivatives
  作者：Jiyoun Nam、Sang-kuk Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00285-0

  日期：2003.3

  esters with an oxygen nucleophile is described. Temperature controlled epimerization–substitution sequence provides a practical protocol for the preparation of highly enantioenriched α-hydroxy carboxylic acid derivatives up to 72% yield with 99:1 er.

  描述了在α-溴酸酯与氧亲核试剂的亲核取代反应中动态热力学拆分的一个实例。温度控制的差向异构化-取代序列为制备高度对映体富集的α-羟基羧酸衍生物提供了实用的方法，产率高达72％（99：1 er）。
• The Goldilocks Principle in Phase Labeling. Minimalist and Orthogonal Phase Tagging for Chromatography-Free Mitsunobu Reaction
  作者：Mariann Szigeti、Zoltán Dobi、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00014

  日期：2018.3.2

  An inexpensive and chromatography-free Mitsunobu methodology has been developed using low molecular weight and orthogonally phase-tagged reagents, a tert-butyl-tagged highly apolar phosphine, and a water-soluble DIAD analogue. The byproduct of the Mitsunobu reactions can be removed by sequential liquid–liquid extractions using traditional solvents such as hexanes, MeOH, water, and EtOAc. Owing to the

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。
• HERBICIDE FORMULATIONS
  申请人：VIVE CROP PROTECTION INC.

  公开号：US20150141249A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present disclosure describes a formulation comprising a nanoparticle including a polymer-associated herbicide, such as fenoxaprop or pyroxsulam with an average diameter of between about 1 nm and about 500 nm; wherein the polymer is a polyelectrolyte and a dispersant or a wetting agent. The disclosure describes various formulations and formulating agents that can be included in the formulations.
• Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor
  作者：Tomoya Nakagita、Akiko Ishida、Takumi Matsuya、Takuya Kobayashi、Masataka Narukawa、Takatsugu Hirokawa、Makoto Hashimoto、Takumi Misaka

  DOI：10.1371/journal.pone.0213552

  日期：——

  residues in T1R3-TMD and that the inhibitory potencies of those inhibitors were mainly due to stabilizing interactions mediated via their carboxyl groups in the vertical dimension of the ligand pocket of T1R3-TMD. In addition, 2,4-DP engaged in a hydrophobic interaction mediated by its o-Cl group, and this interaction may be chiefly responsible for the higher inhibitory potency of 2,4-DP.

  Lactisole是人类甜味受体的抑制剂，具有2-苯氧基丙酸骨架，并已显示与该受体的T1R3亚基（T1R3-TMD）的跨膜结构域相互作用。与另一种抑制剂骨架共享相同分子骨架的2,4-DP被证实是其抑制活性的强效抑制剂比该抑制剂多10倍。然而，其针对受体的抑制机制的结构基础尚待阐明。最近已经报道了代谢型谷氨酸受体TMD的晶体结构以及T1R被归类为C类G蛋白偶联受体，这使得为T1R3-TMD建立精确的结构模型成为可能。在这个研究中，通过比较乳双酚对T1R3-TMD和2,4-DP的作用来表征抑制甜味的详细结构机理。我们首先使用表达带有突变的甜味受体的培养细胞进行了一系列实验，并研究了与这些抑制剂的相互作用。根据结果​​，我们接下来进行对接模拟，然后应用基于分子动力学的能量最小化。我们的分析清楚地表明，乳酸酯和2,4-DP的（S）异构体均与T1R3-TMD中的相同七个残基相互作用，并且这些抑制剂的