5-methoxy-2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methoxy-2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 5-methoxy-2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran；5-Methoxy-2,2,3,3-tetramethyl-1-benzofuran
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NSKBAVNUGVAXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 4-甲氧基苯酚 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-methoxy-2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂/硝基甲烷电解质溶液引发的光催化环加成反应

  摘要：

  描述了在没有外部敏化剂的情况下涉及碳-碳键形成的光催化环加成反应。使用显示出显着路易斯酸度的高氯酸锂/硝基甲烷电解质溶液是成功转化的关键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801280

文献信息

• Dihydrobenzofuran Synthesis by an Anodic [3 + 2] Cycloaddition of Phenols and Unactivated Alkenes
  作者：Kazuhiro Chiba、Miho Fukuda、Shokaku Kim、Yoshikazu Kitano、Masahiro Tada

  DOI：10.1021/jo9908243

  日期：1999.10.1
• An Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation System in Cycloalkane-Based Thermomorphic Multiphase Solution
  作者：Shokaku Kim、Satoko Noda、Kanako Hayashi、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/ol8004408

  日期：2008.5.1

  A selective anodic oxidation system in which a carbocation intermediate is generated exclusively by use of a temperature-control led multiphase solution to separate the different stages of the reaction from each other and from the products is described. The formation of a thermomorphic middle layer in an electrolytic solution composed of c-Hex and LPC/MeNO2 results in enhanced interaction between aliphatic alkenes and polar unstable cation.
• Photocatalytic Cycloadditions Enabled by a Lithium Perchlorate/Nitromethane Electrolyte Solution
  作者：Shingo Nagahara、Hiroki Wakamatsu、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/ejoc.201801280

  日期：2018.12.19

  Photocatalytic cycloadditions involving carbon–carbon bond formation in the absence of an external sensitizer are described. The use of a lithium perchlorate/nitromethane electrolyte solution exhibiting remarkable Lewis acidity is the key for the successful transformations.

  描述了在没有外部敏化剂的情况下涉及碳-碳键形成的光催化环加成反应。使用显示出显着路易斯酸度的高氯酸锂/硝基甲烷电解质溶液是成功转化的关键。