(S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: FYYCWPDVKTYDAZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S)-2-(diphenylphosphino)-N-ethyl-N-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  定向邻位锂化反应作为合成手性1,2-二取代芳基磺酰胺的工具

  摘要：

  摘要定向邻位锂化被证明是用于手性苯基和萘基磺酰胺的额外官能化的极好的方法。在锂化过程之前，通过与一系列手性胺形成磺酰胺来引入手性。在萘磺酰胺的情况下，对定向邻位锂化的区域选择性进行了研究和优化。已证明该方法提供了容易的邻官能化，并且被用于手性1，2-磺酰胺基膦衍生物的合成。后者被评估为Pd催化的不对称烯丙基取代中的P，O-配体。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2296-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以99%的产率得到(S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  定向邻位锂化反应作为合成手性1,2-二取代芳基磺酰胺的工具

  摘要：

  摘要定向邻位锂化被证明是用于手性苯基和萘基磺酰胺的额外官能化的极好的方法。在锂化过程之前，通过与一系列手性胺形成磺酰胺来引入手性。在萘磺酰胺的情况下，对定向邻位锂化的区域选择性进行了研究和优化。已证明该方法提供了容易的邻官能化，并且被用于手性1，2-磺酰胺基膦衍生物的合成。后者被评估为Pd催化的不对称烯丙基取代中的P，O-配体。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2296-6

文献信息

• Directed ortho-lithiation as a tool for synthesis of chiral 1,2-disubstituted arylsulfonamides
  作者：Martin Ravutsov、Zhanina Petkova、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1007/s00706-018-2296-6

  日期：2018.12

  AbstractThe directed ortho-lithiation is demonstrated as an excellent method for additional functionalization of chiral phenyl and naphthyl sulfonamides. The chirality was introduced through sulfonamide formation with a series of chiral amines prior to the lithiation process. In the case of naphthyl sulfonamides the regioselectivity of the directed ortho-lithiation was studied and optimized. The approach

  摘要定向邻位锂化被证明是用于手性苯基和萘基磺酰胺的额外官能化的极好的方法。在锂化过程之前，通过与一系列手性胺形成磺酰胺来引入手性。在萘磺酰胺的情况下，对定向邻位锂化的区域选择性进行了研究和优化。已证明该方法提供了容易的邻官能化，并且被用于手性1，2-磺酰胺基膦衍生物的合成。后者被评估为Pd催化的不对称烯丙基取代中的P，O-配体。 图形概要