Perphenazine 4-aminobutyrate Trihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: Perphenazine 4-aminobutyrate Trihydrochloride
• 英文别名: 2-(4-(3-(2-Chloro-10H-phenothiazin-10-yl)propyl)piperazin-1-yl)ethyl 4-aminobutanoate hydrochloride；2-[4-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propyl]piperazin-1-yl]ethyl 4-aminobutanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₅H₃₃ClN₄O₂S*3ClH
• 分子量: 598.464
• InChiKey: QLSODQWNKDAMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奋乃静 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Perphenazine 4-aminobutyrate Trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/131923

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Mutual Prodrug Ester of GABA and Perphenazine Exhibits Antischizophrenic Efficacy with Diminished Extrapyramidal Effects
  作者：Abraham Nudelman、Irit Gil-Ad、Nava Shpaisman、Igor Terasenko、Hanna Ron、Kinneret Savitsky、Yona Geffen、Abraham Weizman、Ada Rephaeli

  DOI：10.1021/jm7012453

  日期：2008.5.1

  The perphenazine and fluphenazine GABA esters 3 and 4 evaluated in rat models for antipsychotic activity displayed a significant decrease of catalepsy associated with increased prolactin blood levels. Efficacy was evaluated in the D-amphetamine-induced hyperactivity model, where perphenazine abolished hyperactivity and induced sedation and catalepsy, whereas 3 reduced hyperactivity without sedation or catalepsy. Thus, 3 (BL-1020) constitutes a prototype of novel antipsychotics possessing GABAergic activity. A phase II study is in progress.