(+)-TAN1251C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-TAN1251C
• 英文别名: (5S)-4-methyl-2-[[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methyl]spiro[1,4-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-7,4'-cyclohexane]-1'-one
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: ZUTXHRIWRTUDHO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 10% Cd/Pd 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.5h， 生成 (+)-TAN1251C
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ventures inspired by biosynthetic hypotheses: the evolution of a method for the oxidative amidation of phenols

  摘要：

  We describe the development of a technique for the oxidative conversion of 4-alkyl phenols to derivatives of the corresponding 4-alkyl-4-amino-2,5-cyclohexanediones. This transformation, which was inspired by biogenetic considerations, constitutes a key step in the total syntheses of FR-901483, TAN-1251C, and cylindricine C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.111

文献信息

• Rapid Syntheses of (−)‐FR901483 and (+)‐TAN1251C Enabled by Complexity‐Generating Photocatalytic Olefin Hydroaminoalkylation
  作者：Dominik Reich、Aaron Trowbridge、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201912010

  日期：2020.2.3

  We report a common strategy to facilitate the syntheses of the polycyclic alkaloids (-)-FR901483 (1) and (+)-TAN1251C (2). A divergent synthetic strategy provides access to both natural products through a pivotal spirolactam intermediate (3), which can be accessed on a gram-scale. A photocatalytic olefin hydroaminoalkylation brings together three readily available building blocks and forges the majority

  我们报告了促进多环生物碱（-）-FR901483（1）和（+）-TAN1251C（2）合成的通用策略。多样化的合成策略可通过关键的螺内酰胺中间体（3）提供两种天然产物的访问途径，该中间体可以以克为单位进行访问。光催化烯烃加氢氨基烷基化可将三个容易获得的结构单元结合在一起，并在一次操作中锻造1和2中存在的大部分碳骨架，从而简化了总合成过程。产生复杂性的光催化过程还提供了对新型非外消旋螺内酰胺支架的直接访问，这可能是早期药物发现计划感兴趣的。
• Total Synthesis of TAN1251C via Diastereoselective Construction of the Azaspiro Skeleton
  作者：Yosuke Nagasaka、Sayaka Shintaku、Kosuke Matsumura、Akitaka Masuda、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Masahiro Egi、Yoshitaka Hamashima、Yoshinobu Ishikawa、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01718

  日期：2017.7.21

  An efficient total synthesis of TAN1251C was accomplished by employing a Ugi four-component accumulation reaction and a Dieckmann condensation to construct the spiro-fused cyclohexanone and γ-lactam ring. Diastereoselective reduction by side-chain-controlled hydrogenation of enamide 15 or Zn reduction of oxime 23 enabled construction of the amino group with the desired stereochemistry.

  通过使用Ugi四组分积累反应和Dieckmann缩合反应构建稠合的螺环己酮和γ-内酰胺环，可以完成TAN1251C的高效合成。通过酰胺15的侧链控制氢化的非对映选择性还原或肟23的Zn还原可实现具有所需立体化学的氨基的构建。
• Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C
  作者：Malika Ousmer、Norbert A. Braun、Claude Bavoux、Monique Perrin、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja016030z

  日期：2001.8.1

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.
• Consice Synthesis of TAN1251C
  作者：Toshiyuki Kan、Yosuke Nagasaka、Tomohiro Asakawa、Sayaka Shintaku、Akitaka Masuda、Kosuke Matsumura、Makoto Inai、Yoshinobu Ishikawa、Masahiro Egi、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.3987/com-18-s(f)78

  日期：——
• Biomimetic Total Syntheses of (−)-TAN1251A, (+)-TAN1251B, (+)-TAN1251C, and (+)-TAN1251D
  作者：Barry B. Snider、Hong Lin

  DOI：10.1021/ol991401q

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]The muscarinic antagonists (-)-TAN1251A (1), (+)-TAN1251B (2), (+)-TAN1251C (3), and (+)-TAN1251D (4) have been synthesized biomimetically by enamine formation from an amino aldehyde to give TAN1251C ketal 18, Oxidation and reduction lead to TAN1251A (1), which has been hydroxylated to give TAN1251B (2), Stereospecific reduction of TAN1251C ketal 18 leads to TAN1251D (4).