N-(2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: CXMOVGSVJCTDNK-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1R,2S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-ol 、 N-(2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144

文献信息

• Scalable synthesis of a new enantiomerically pure π-extended rigid amino indanol
  作者：Victor L. Rendina、Samantha A. Goetz、Angelika E. Neitzel、Hilan Z. Kaplan、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.144

  日期：2012.1

  A convenient route to a benzo-fused amino indanol chiral controller is disclosed. The synthesis is based on a newly optimized entry to 3H-benz(e)indene that can be performed on decagram scale with no purification of intermediates. Subsequent oxidation, classical resolution, and Ritter steps give the target synthon in >98% ee. The resolution features (S)-naproxen as an inexpensive and highly crystalline

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。