phenyl 2-butoxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-butoxyacetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WZLOMTPPCUWJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-butoxyacetate 、 间苯二酚 在 P_. protegens acyltransferase F₁₄₈V 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-butoxy-1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  合理设计的C-酰基转移酶可转变立体上要求很高的酰基供体。

  摘要：

  最近已发现生物催化的Friedel-Crafts酰化反应可用于间苯二酚的乙酰化反应，该反应使用活化的乙酸酯进行乙酰基转移酶催化的苯乙酮衍生物的合成。因为野生型酶限于以乙酸和丙酸衍生物为底物，所以设计了变体以扩展该酶的底物范围。通过合理的蛋白质工程，鉴定了活性位点中的关键残基，该残基可被替换以结合更大的酰基部分。单点变体F148V能够转化以前无法获得的中等链长烷基和烷氧基烷基羧酸酯作为供体底物，转化率高达99％，分离产率高达99％。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04617
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-丁氧基乙酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 反应 15.0h， 以55%的产率得到phenyl 2-butoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  羧酸和芳基碘化物的配体控制的C-O键偶联：实验和计算洞察力

  摘要：

  羧酸与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应有几种可能的竞争途径。脱羧CC键偶联和CH芳基化在文献中已得到很好的建立。但是，羧酸与芳基卤化物之间的直接C-O键偶联几乎没有成功。在本报告中，我们描述了由双齿N，N-配体（例如1,10-菲咯啉）实现的排他性C-O键形成的协议。该反应通常适用于多种羧酸和碘代芳烃。实验证据和计算结果表明，脱羧碳-碳键偶联的替代途径具有较高的能垒。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901136

文献信息

• Ligand‐Controlled C−O Bond Coupling of Carboxylic Acids and Aryl Iodides: Experimental and Computational Insights
  作者：Li Li、Feifei Song、Xiumei Zhong、Yun‐Dong Wu、Xinhao Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901136

  日期：2020.1.7

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions between carboxylic acids and aryl halides have several possible competitive pathways. Decarboxylative C−C bond coupling and C−H arylation are well established in the literature. However, direct C−O bond coupling between carboxylic acids and aryl halides has received little success. In this report, we describe a protocol for exclusive C−O bond formation,

  羧酸与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应有几种可能的竞争途径。脱羧CC键偶联和CH芳基化在文献中已得到很好的建立。但是，羧酸与芳基卤化物之间的直接C-O键偶联几乎没有成功。在本报告中，我们描述了由双齿N，N-配体（例如1,10-菲咯啉）实现的排他性C-O键形成的协议。该反应通常适用于多种羧酸和碘代芳烃。实验证据和计算结果表明，脱羧碳-碳键偶联的替代途径具有较高的能垒。
• Rational Engineered C-Acyltransferase Transforms Sterically Demanding Acyl Donors
  作者：Anna Żądło-Dobrowolska、Lucas Hammerer、Tea Pavkov-Keller、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.9b04617

  日期：2020.1.17

  The biocatalytic Friedel-Crafts acylation has been identified recently for the acetylation of resorcinol using activated acetic acid esters for the synthesis of acetophenone derivatives catalyzed by an acyltransferase. Because the wild-type enzyme is limited to acetic and propionic derivatives as the substrate, variants were designed to extend the substrate scope of this enzyme. By rational protein

  最近已发现生物催化的Friedel-Crafts酰化反应可用于间苯二酚的乙酰化反应，该反应使用活化的乙酸酯进行乙酰基转移酶催化的苯乙酮衍生物的合成。因为野生型酶限于以乙酸和丙酸衍生物为底物，所以设计了变体以扩展该酶的底物范围。通过合理的蛋白质工程，鉴定了活性位点中的关键残基，该残基可被替换以结合更大的酰基部分。单点变体F148V能够转化以前无法获得的中等链长烷基和烷氧基烷基羧酸酯作为供体底物，转化率高达99％，分离产率高达99％。