10H-indeno[1,2-b]pyrido[2,3-e]pyrazin-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 10H-indeno[1,2-b]pyrido[2,3-e]pyrazin-10-one
• 英文别名: 2,4,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3(8),4,6,9,11,13,15-octaen-17-one
• 化学式: C₁₄H₇N₃O
• mdl: MFCD07800554
• 分子量: 233.229
• InChiKey: ZFOFLJOFJPTAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 1,2,3-茚满三酮 在 pentafluorophenylammonium triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到10H-indeno[1,2-b]pyrido[2,3-e]pyrazin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenylammonium triflate: A highly efficient catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives in water

  摘要：

  摘要 描述了一种简单、廉价、环保且高效的方法，通过使用五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）作为催化剂，快速高效地合成喹啉衍生物。合成了多种喹啉衍生物，产率良好至优异。使用简单且易得的原材料制备PFPAT催化剂使得此方法更加经济实惠。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.11.009

文献信息

• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。
• Bismuth(III)-Catalyzed Rapid Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinoxalines in Water
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Kokku Premalatha、Kattela Shiva Shankar

  DOI：10.1055/s-0028-1083230

  日期：2008.12

  A variety of 2,3-disubstituted quinoxalines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions by cyclocondensation of arene-1,2-diamines with 1,2-dicarbonyls using a catalytic amount of bismuth(III) triflate. The reactions of 2,3-di­aminopyridine with 1,2-dicarbonyls produce pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives under similar conditions.

  在极温和的条件下，通过使用催化剂三氟甲基铋(III) 提供的少量三氟酸盐，能高产率地合成多种 2,3-二取代喹喔啉。将芳香族 1,2-二胺与 1,2-二酮环缩合反应。2,3-二氨基吡啶与 1,2-二酮在类似条件下反应生成吡啶[2,3-b]吡唑衍生物。
• Synthesis of Spirohydantoins and Schiff Bases of Indenoquinoxalinones and Indenopyridopyrazinones
  作者：J.H. Song、S.M. Bae、H.Y. Shin、D.I. Jung、J.H. Cho

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22679

  日期：——

  compounds containing spirohydantoin and Schiff bases of indenoquinoxalines and indenopyridopyrazinones expose valuable pharmacological properties. Herein, an effective synthesis and stereochemistry of indenoquinoxalinones (2a, 2b+bi~2d+di) and indenopyridopyrazinones (2e+ei~g+gi) via the reaction of ninhydrin with desirable diamines is reported. We synthesized the corres-ponding spirohydantoins (3a, 3b~d and

  许多含有螺乙内酰脲和茚并喹喔啉和茚并吡啶并吡嗪酮席夫碱的化合物的主要结构揭示了有价值的药理学特性。在此，报道了通过茚三酮与所需二胺的反应有效合成茚并喹喔啉酮（2a，2b+bi~2d+di）和茚并吡啶并吡嗪酮（2e+ei~g+gi）的立体化学。我们以茚并[1,2-b]喹喔啉酮类和茚并[1,2-b]吡啶并[3,2-e]吡嗪酮类为原料,按照标准品合成了相应的螺乙内酰脲(3a,3b~d和3bi~di) Bucherer-Bergs 条件（KCN、碳酸铵、乙腈，回流，不含 NaHSO3）。还合成了四环茚并[1,2-b]喹喔啉酮类的偶氮甲碱类似物(4~8+8i)作为席夫碱。