6-bromo-2-dodecyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-dodecyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-dodecyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；4-bromo-N-dodecyl-1,8-naphthalimide；6-bromo-2-dodecylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₃₀BrNO₂
• 分子量: 444.412
• InChiKey: XOBCAWQDRDPFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-dodecyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6-((2-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)ethyl)amino)-2-dodecyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel metal complexes of naphthalimide–cyclam conjugates as potential multi-target receptor tyrosine kinase (RTK) inhibitors: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A novel series of metal complexes of naphthalimide-cyclam conjugates were synthesized and their in vitro antitumor activities were evaluated. The newly-synthesized compounds showed huge diversity of antiproliferative potency due to variety of metal ions and length of alkyl chains, among which the Zn(II) and Cr(III) complexes exhibited comparable antiproliferative activities with amonafide via multiple tyrosine kinase inhibition. Further research revealed that the representative compound 8a displayed broad-spectrum antiproliferative activity against 15 cancer cell lines with average IC50 value 10.18 +/- 3.25 mu M, and effective antiangiogenic activity on human microvascular endothelial cells (HMEC-1). In brief, metal complexes of naphthalimide-cyclam conjugates were firstly designed and synthesized as multi-target tyrosine kinase inhibitors and proved of their antitumor capacities. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.068
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到6-bromo-2-dodecyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  分子偶极诱导的光氧化还原催化自组装萘酰亚胺纳米带析氢

  摘要：

  D-π-A 型 4-((9-phenylcarbazol-3-yl)ethynyl)-N-dodecyl-1,8-naphthalimide (CZNI) 具有 8.49 D 的大偶极矩，被巧妙地设计和合成以制造自我-组装的CZNI纳米带用于高效的光催化制氢。结果表明，分子偶极场可以显着降低有机半导体的激子结合能，并促使激子解离为自由电荷，从而将质子还原为H 2。

  DOI：

  10.1002/anie.202117645

文献信息

• Synthesis, electrochemistry, and photophysical properties of pyrazolino[60]fullerene–1,8-naphthalimide fluorescent derivatives
  作者：Beiqiong Lu、Jianmin Zhang、Jia Li、Jianhua Yao、Minjian Wang、Yuanhai Zou、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.031

  日期：2012.10

  A series of pyrazolino[60]fullerene–1,8-naphthalimide (Pz[60]–NI) fluorescent derivatives were synthesized in one pot by a [3+2] dipolar cycloaddition between C60 and functionalized hydrazones in good yield. In contrast with 4-aziridino[60]fullerene–1,8-naphtalimide dyads, Pz[60]–NI derivatives present stronger fluorescence intensity. Electrochemical study revealed that Pz[60]–NI presents better electron

  通过在C 60和官能化之间以[3 + 2]偶极环加成反应，在一个罐中合成了一系列吡唑啉并[60]富勒烯–1,8-萘二甲酰亚胺（Pz [60] -NI）荧光衍生物，收率很高。与4-叠氮基[60]-富勒烯–1,8-萘二甲酰亚胺相比，Pz [60] -NI衍生物的荧光强度更高。电化学研究表明，Pz [60] –NI比母体C 60具有更好的电子接受特性。使用密度泛函理论方法计算了二元组的自然键轨道，发现吡唑啉环中的sp3氮原子在电荷转移过程中起关键作用。
• Activation of Cell-Penetrating Peptides with Ionpair−π Interactions and Fluorophiles
  作者：Nicolas Chuard、Kaori Fujisawa、Paola Morelli、Jacques Saarbach、Nicolas Winssinger、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.6b06253

  日期：2016.9.7

  In this report, we elaborate on two new concepts to activate arginine-rich cell-penetrating peptides (CPPs). Early on, we have argued that repulsion-driven ion-pairing interactions with anionic lipids account for their ability to move across hydrophobic cell membranes and that hydrophobic anions such as pyrenebutyrate can accelerate this process to kinetically outcompete endosomal capture. The original

  在本报告中，我们详细阐述了激活富含精氨酸的细胞穿透肽 (CPP) 的两个新概念。早些时候，我们认为排斥驱动的离子对与阴离子脂质的相互作用是它们穿过疏水性细胞膜的能力，并且疏水性阴离子如丁酸芘可以加速这一过程，从而在动力学上战胜内体捕获。最初解释芘丁酸酯的高活性可能源于 CPP 和活化剂之间的离子对-π 相互作用，这意味着用极化推拉芳烃取代 π-碱性芘应该提供更强大的 CPP 活化剂。为了详细说明这一假设，我们准备了一小部分阴离子两亲物，它们可以通过离子对-π 相互作用识别阳离子。与理论预测一致，我们发现平行但非反平行的离子对-π 相互作用在模型膜和细胞中提供了可操作的 CPP 激活剂。使用全氟化脂肪酸探索了芘丁酸酯的高活性可能源于膜中的自组装的替代建议。它们的亲氟性有望促进膜中的自组装，而它们的高酸度应防止响应自组装的电荷中和，即产生排斥驱动的离子对相互作用。与这些预期一致，我们发现全氟脂肪酸是
• BROMONAPHTHALIMIDE COMPOUNDS AND PHOSPHORESCENT LIQUID FORMULATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20210130298A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention provides a large scale paintable formulation of bromonapthalimide derivative compounds of formula (I) that shows phosphorescence in liquid state at 25-30° C. as well as their use as an indicator of temperature change in a visually enabled temperature measuring device.

  本发明提供了一种大规模可涂抹的溴萘酰亚胺衍生物化合物的配方（I），在25-30°C的液态下显示磷光，并将其用作视觉启用的温度测量装置中温度变化的指示剂。
• 一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物及其制备方 法、凝胶及应用
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN106349219B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明提供一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物，其结构通式如下:其中，n为12～18的整数。本发明还包括萘酰亚胺的有机凝胶化合物的制备方法，由萘酰亚胺的有机凝胶化合物和溶剂制成的凝胶，及该凝胶在检测2，4，6‑三硝基苯酚方面的应用。
• A 1,8-naphthalimide based small molecular acceptor for polymer solar cells with high open circuit voltage
  作者：Xuejuan Zhang、Jicheng Zhang、Heng Lu、Junyan Wu、Guangwu Li、Cuihong Li、Sihui Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c5tc01148e

  日期：——

  A PCE of 2.01% with a V_oc of 1.30 V was obtained from polymer solar cells based on a 1,8-naphthalimide based small molecular acceptor, which was synthesized via direct C–H activation.

  从基于1,8-萘酰亚胺基小分子受体的聚合物太阳能电池中，通过直接C-H活化合成的方法，获得了2.01％的PCE和1.30 V的Voc。