kipukasin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: kipukasin A
• 英文别名: Kioukasin A；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 464.429
• InChiKey: MAWCJLLSYLMLHT-UTRMSSBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kipukasin A 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以1.2 mg的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Kipukasins, Nucleoside Derivatives from Aspergillus versicolor

  摘要：

  Seven new aroyl uridine derivatives (kipukasins A-G; 1-7) were isolated from solid-substrate fermentation cultures of two different Hawaiian isolates of Aspergillus versicolor. The structures of compounds 1-7 were determined by analysis of NMR and MS data. The nucleoside portion of lead compound 1 was assigned as uracil-1-beta-d-ribofuranoside by spectral comparison with an authentic standard. The bioactivity of the original A. versicolor extracts was accounted for mainly by the presence of the known metabolite sterigmatocystin, but kipukasins A and B showed modest activity in assays against Gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.1021/np070241l
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-3'-O-(2,4-dimethoxy-6-methylbenzoyl)-5’-O-(2-(hex-1-yn-1-yl)benzoyl)-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 水 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以90%的产率得到kipukasin A
  参考文献：
  名称：

  kipukasin A的首次全合成。

  摘要：

  在本文中，提出了一种以四-O-乙酰基-β-D-核糖为原料，全合成奇普卡星A的实用方法，总产率为22％。开发了一种改进的碘促进的丙酮化物形成反应，以得到1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。首次将邻炔基苯甲酸酯用作5-羟基的保护基。在随后的Vorbrüggen糖基化之后，可以在二氯甲烷中存在5 mol％Ph3PAuOTf的情况下平稳除去保护基，从而以高收率和区域选择性提供基普卡辛A。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.86